Pentenisomerer (også kaldet amylen) er carbonhydrider med molekylformlen C5H10, som har en C=C-dobbeltbinding. De tilhører således gruppen af alkener. Der er fem konstitutionelle amylener, hvoraf penten-2-isomeren kan være til stede som cis- eller trans-isomeren. Som en blanding af isomerer er amylener til stede i krakningsgasser og i naturgas. Et andet konstitutionelt stof er cyclopenten, som dog ikke er penten.
Structure
Ændring af dobbeltbindingens position i alkenen fører til en anden isomer. Buten og penten eksisterer som forskellige isomerer.
C5H10 er repræsenteret af penten-1 (α-amylen) molekylet, som har strukturformlen:
Andre strukturelle isomerer af penten kan ændres ved at ændre placeringen af dobbeltbindingen eller den måde, carbonatomerne er forbundet med hinanden.
Andre isomerer er cis-penten-2 (cis-β-amylen) og trans-penten-2 (trans-β-amylen), repræsenteret ved strukturformlen:
2-methyl-1-buten dåseopnået ved katalytisk eller dampkrakning af olie, efterfulgt af adskillelse af C5 fraktionen, samt ekstraktion med kold vandig svovlsyre. Anvendes som opløsningsmiddel i organisk syntese. Det bruges også til fremstilling af pinacolon, smagsforstærkere, krydderier, pesticider og tertiær amylphenol. Repræsenteret af strukturformlen:
3-methyl-1-buten kan fremstilles ved oliekrakningsreaktion. Det er også muligt at opnå ud fra 3-methyl-1-butanol ved anvendelse af et aluminiumoxid. Det bruges til at opnå andre kemiske forbindelser, såsom Linderin A eller polymerer. Repræsenteret af strukturformlen:
2-methyl-2-buten kan opnås ved dehydrering fra neopentanol. Anvendes til at opnå 3-brom-2,3-dimethyl-1,1-dicyano-butan i nærvær af 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril) som katalysator. Repræsenteret af strukturformlen:
Her repræsenterer dobbeltlinjer mellem carbonatomer en dobbeltkovalent binding, og enkelte linjer repræsenterer enkeltkovalente bindinger.
Bemærk, at hvert carbonatom (C) har fire bindinger (valens 4), og hvert hydrogenatom (H) har en binding (valens 1). Valens er atomets samlende kraft.
Tabel: pentendamptrykfunktioner
| Substance | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amylen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penten-2 (cis-β-amylen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penten-2(trans-β-amylen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-methylbuten-1 (γ-isoamylen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-methylbuten-1 (α-isoamylen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| og 2-methylbuten-2 (β-isoamylen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentenisomerer er væsker med højt damptryk, moderat vandopløselighed og lav molekylvægt (70, 13), hvilket indikerer evnen til at blive absorberet gennem lungerne og bredt fordelt i kroppen.
På grund af isomerernes lave kogepunkt, lave omkostninger og relativ sikkerhed, bruges de igeotermiske kraftværker som arbejdsmiljø.
Modtag
Pentenisomerer er komponenter af stenkulstjære, skiferolie, krakkede gasser og krakket benzin og kan opnås ved fraktioneret destillation. Pyrolysen af gummi producerer blandt andet 2-methyl-1-buten og 2-methyl-2-buten.
Pentener dannes ved dehydrering (fjernelse af vand) fra pentenoler - de såkaldte amylalkoholer. Penten (det såkaldte fuselamylen) opnås således fra fuselolier.
Brug
Pentenisomerer bruges til syntese af amylphenoler, isopren og pentenoler samt til polymerisation. Derudover tilsættes amylener som stabilisatorer til chloroform og dichlormethan for at fjerne phosgen frigivet fra luft og lys.
I henhold til Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002) bruges 1-penten primært i organisk syntese som et blandingsmiddel til højoktanmotorbrændstoffer og i pesticidformuleringer. 2-penten anvendes som polymerisationshæmmer i organisk syntese. I høje koncentrationer forårsager det åndedræts- og hjertedepression hos dyr, mens det hos mennesker kan forårsage agitation.
Påvirkning på menneskers og dyrs sundhed
Akutte toksicitetsundersøgelser hos dyr eller mennesker med tilstrækkelige dosis-responsdata er ikke tilgængelige for pentenisomerer. De udførte undersøgelser viser effekten for oliedestillatblandingsstrømme. Destillatet er dog en blanding af forbindelser, hvilket gør det umuligt at differentiere virkningernespecifikke kemikalier. De eneste akutte toksicitetsdata for penten er LC50-data, som var dødelige i 50 % af undersøgelsesprøverne: 4-timers (h) LC50 hos rotter er 175.000 mg/m3, og 2 -x timer LC50 i mus -180.000 mg/m3. Disse LC50-doser er relativt høje og indikerer, at stoffet har lav akut dødelig toksicitet.
Minimumsdatabasen for evaluering blev ikke opfyldt, så procedurer for begrænsede toksicitetsdata blev brugt. To metoder blev undersøgt: NOAEL (no observed adverse effect level)-til-LC50-tilgangen og den analoge tilgang. En analog er defineret som en kemisk forbindelse, der strukturelt ligner en anden forbindelse, men en smule anderledes i sammensætning (som ved udskiftning af et atom med et atom af et andet grundstof eller tilstedeværelsen af en bestemt funktionel gruppe). For at bruge denne tilgang skal der være utvetydige strukturelle og metaboliske forhold mellem LTD-kemikaliet og kemikaliet med toksicitetsinformation.
Der er ingen tilgængelige undersøgelser, der beskriver den potentielle kroniske toksicitet af nogen pentenisomer. Fordi de har begrænsede data om LTD. Kronisk ESL for penten blev afledt af en analog kemi-tilgang, der anvender toksicitetsinformation for butenisomerer, svarende til tilgangen til udvikling af akut ESL.
