Propylenoxid: formel, egenskaber, anvendelse og produktion

2024 Forfatter: Angel Austin | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-17 05:21

Propylenoxid er et af produkterne fra organisk syntese. Mængden af forbrug af denne forbindelse vokser konstant, da det er et råmateriale til at opnå værdifulde kemiske produkter. Der er flere teknologier til industriel syntese af dette stof.

Generelle oplysninger

Propylenoxid, eller propylenoxid, er under normale forhold en klar væske med en karakteristisk æterisk lugt. Det er kendetegnet ved additionsreaktioner, som er forbundet med letheden ved at åbne den treleddede epoxyring i dens struktur. På grund af denne egenskab reagerer denne forbindelse med mange stoffer og er et af de vigtigste produkter, som efterfølgende bruges til at opnå mange andre materialer.

Den empiriske formel for propylenoxid er C₃H₆O. Synonymer for navnet på denne forbindelse er methyloxiran; 1, 2 – propylenoxid; 1, 2 - epoxypropan.

Fysiske egenskaber

De vigtigste fysiske egenskaber ved dette stof er:

• densitet (under normale forhold) – 859kg/m³;
• kogepunkt - 34,5 °С;
• varmekapacitet – 1,97 J/(kg∙K);
• brydningsindeks – 1, 366;
• dynamisk viskositet (ved 25°С) – 0,28;
• lavere koncentration brændbar grænse - 2-21 % (efter volumen).

Toksicitet

Stoffet tilhører den anden fareklasse, MPC i vand er 0,01 mg/l. Kontakt med propylenoxid kan forårsage følgende lidelser:

• irritation af hud og slimhinder;
• forringet koordination af bevægelser;
• kredsløbsforstyrrelser;
• CNS-depression;
• hornhindeforbrænding;
• følelsesløshed;
• coma.

Denne forbindelse er også kræftfremkaldende, mutagen og cytotoksisk.

Kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber ved propylenoxid omfatter:

• opløselighed - god i de fleste organiske opløsningsmidler og i vand;
• ved at reagere med vand produceres propylenglycol;
• ved reaktioner med alkoholer og phenoler opnås glycolethere;
• reaktion med syrer indeholdende carboxylgrupper giver estere (i nærvær af alkalimetaller);
• polymerisation med deltagelse af katalysatorer (alkalier, alkoholer, phenoler og andre) fører til dannelsen af polypropylenoxid med høj molekylvægt.

I den kemiske industri er copolymerer med ethylenoxid og propylenglycol af største betydning. Propylen opnås som et resultat af hydreringen af propylenoxid ved opvarmning til 200 ° C, overskudtryk på 16 atmosfærer og i nærværelse af alkali. Slutproduktet indeholder også omkring 20 % polypropylenglycol.

Application

Propylenoxid bruges til følgende formål:

• syntese af komponenter til polyesterharpikser, gummilignende polymerer og polyurethan, som er meget udbredt i byggeri, bildele, møbler, sportsprodukter, belægninger, isolering, fodtøjsindustri;
• fremstilling af propylenglycolether opløsningsmidler, smøremidler og bremsevæsker, insekticider;
• sterilisering af medicinsk udstyr, emballerede fødevarer;
• produktion af vaske-, emulgerings- og demulgeringsmidler til tekniske behov.

Produktion

I industriel skala udføres opnåelse af propylenoxid på flere måder:

• Hypochlorering i en opløsning af hypochlorsyrling, efterfulgt af forsæbning af propylenchlorhydrin og isolering af slutproduktet (dehydrochlorering). Ulempen ved denne metode er de dyre råvarer (klor og læsket kalk), samt dannelsen af et stort volumen calciumchlorid i opløst form.
• Epoxidation af propylen med cumenhydroperoxid. Denne teknologi er karakteriseret ved en høj grad af produktudbytte (op til 99%).
• Samtidig syntese af styren og propylenoxid. Denne teknik er blevet mestret i det petrokemiske firma Nizhnekamskneftekhim. Råmaterialet er ethylbenzen. Det oxideres med ilttemperatur på 130 °C, hvorefter der opnås hydroperoxid, som reagerer med propylen. Derefter udføres dehydrering af methylphenylcarbinol i nærværelse af titaniumdioxid.
• Peroxid måde. Propylen oxideres med organiske hydroperoxider (methylpropan og ethylbenzen eller tert-butylperoxid). Processen foregår ved en temperatur på 100 °C og et tryk på 20-30 atmosfærer, samt i nærværelse af en katalysator - molybdænoxid.

NRPO-proces

Siden 2000'erne er en ny teknologi baseret på hydrogenperoxid (HPPO-proces) også blevet brugt i produktionen af propylenoxid. Den er baseret på den direkte oxidation af propylen med H₂O₂. Mange forskere har tidligere gjort forsøg på at opnå dette produkt på denne måde for at forenkle processen, reducere produktionsomkostningerne og reducere antallet af biprodukter, men de foreslåede metoder var urentable og usikre.

Propylenepoxidation udføres i en reaktor, hvor methanolperoxid med methylalkohol anvendes som opløsningsmiddel. Polymere eller kemiske kvaliteter af propylen anvendes som udgangsmateriale. Reaktionen finder sted i en stationær katalysator ved moderat temperatur og forhøjet tryk.

Fordelene ved HPPO-processen er som følger:

• få biprodukter;
• ingen klor, som er et farligt og giftigt reagens;
• lang katalysatorlevetid;
• høj grad af omdannelse (overførsel af peroxid til det færdige produkt) og den kemiske reaktions selektivitet;
• tilførsel af det rensede opløsningsmiddel til genbrug.

russiske producenter

I Rusland produceres propylenoxid kun hos to virksomheder:

• JSC Nizhnekamskneftekhim (placeret i Tatarstan). 2 teknologier er blevet mestret her - den fælles syntese af С₈Н₈ og C₃H 6 _{O, såvel som chlorhydrinmetoden (blanding af propylen med chlor, opnåelse af mellemliggende propylenchlorhydrin og behandling med kalkmælk).}
• Khimprom (byen Kemerovo).

Med hensyn til den producerede mængde opnås 99 % af stofferne ved den første virksomhed.