Alle proteiner i vores krop er bygget af aminosyrer. Der er rigtig mange proteiner i kroppen, og der er kun 20 byggesten - aminosyrerne de er sammensat af. Således adskiller proteiner sig fra hinanden i et sæt aminosyrer og deres rækkefølge. Cystein er en af de 20 aminosyrer.
Cysteine – hvad er det?
Cystein er en alifatisk svovlholdig aminosyre. Alifatisk - indeholder kun mættede bindinger. Som enhver aminosyre inkluderer formlen for cystein en carboxyl (-COOH) og aminogruppe (-NH2), såvel som en unik thiol (-SH). Thiolgruppen (et andet navn er sulfhydryl) omfatter et svovlatom og et hydrogenatom.
Den molekylære kemiske formel for cystein er C3H7NO2S. Molekylvægt - 121,
Formel for aminosyren cystein
For at skildre strukturen af aminosyrer bruges forskellige formler. Nedenfor er flere muligheder for at skrive strukturformlen for cystein.
Alle aminosyrer har amino- og carboxylgrupper knyttet til α-carbonatomet og adskiller sig kun i strukturen af radikalet knyttet til det samme carbonatom. Nedenfor er f.eks. strukturformlerne for alanin, cystein og glycin, serin og cystin.
Alle aminosyrer har den samme rygrad og forskellige radikaler. Det er radikalets struktur, der ligger til grund for kvalificeringen af aminosyrer og bestemmer selve molekylets egenskaber. I cystein er den radikale formel CH2-SH. Dette radikal tilhører gruppen af polære, uladede, hydrofile radikaler. Det betyder, at dele af proteinet, der indeholder cystein, kan tilføje vand (hydrat) og interagere med andre dele af proteinet, også indeholdende aminosyrer med hydrofile grupper, ved hjælp af hydrogenbindinger.
Cysteine indeholder en unik thiolgruppe
Cystein er en unik aminosyre. Det er den eneste blandt de 20 naturlige aminosyrer, der indeholder en thiol (-HS) gruppe. Thiolgrupper kan gennemgå oxidative og reduktionsreaktioner. Når thiolgruppen af cystein oxideres, dannes cystin - en aminosyre, der består af to cysteinrester forbundet med en disulfidbinding. Reaktionen er reversibel - genoprettelsen af disulfidbindingen regenererer to cysteinmolekyler. Cystindisulfidbindinger er afgørende for at bestemme strukturerne af mange proteiner.
Oxidation af thiolgruppen af cystein fører til dannelsen af en disulfidbinding med en andenthiol, under yderligere oxidation dannes sulfinsyre og sulfonsyre.
På grund af dets evne til at indgå i redoxreaktioner har cystein antioxidantegenskaber.
Cystein er en del af proteiner
Aminosyrer, der udgør proteiner, kaldes proteinogene. Som allerede nævnt er der 20 af dem, og cystein er en af dem. For at danne den primære struktur af et protein, er aminosyrer forbundet til at danne en lang kæde. Forbindelsen opstår på grund af grupperne i skelettet af aminosyrer, radikaler deltager ikke i dette. Bindingen mellem aminosyrer dannes af carboxylgruppen i en aminosyre og aminogruppen i en anden aminosyre. En binding dannet på denne måde mellem to aminosyrer kaldes en peptidbinding.
Figuren viser formlen for tripeptidet alanin cystein phenylalanine og skemaet for dets dannelse.
Kroppens mindste peptid er glutathion, som kun består af to aminosyrer, inklusive cystein. To aminosyrer koblet sammen kaldes et dipeptid, tre kaldes et tripeptid. Her er en anden formel for et tripeptid af alanin, lysin og cystein.
Stoffer, der indeholder fra 10 til 40 aminosyrer, kaldes polypeptider. Proteiner selv indeholder mere end 40 aminosyrerester. Cystein er en komponent i mange peptider og proteiner, såsom insulin.
Kilder til cystein
Hver dag bør en person indtage 4,1 mg cystein pr. 1 kg kropsvægt. Altså i den menneskelige kropder vejer 70 kg bør modtage 287 mg af denne aminosyre om dagen.
En del af cystein kan syntetiseres i kroppen, en del kommer fra mad. Følgende er en liste over fødevarer, der indeholder den maksimale mængde af aminosyren.
| Cysteinindhold i produkter | |
| Produkt | Cysteinindhold pr. 100 g produkt, mg |
| Sojaprodukter | 638 |
| Oksekød og lam | 460 |
| Frø (solsikke, vandmelon, sesam, hør, græskar) og nødder (pistacie, fyrretræ) | 451 |
| kyllingekød | 423 |
| Havre og havreklid | 408 |
| Svinekød | 388 |
| Fisk (tun, laks, aborre, makrel, helleflynder) og skaldyr (muslinger, rejer) | 335 |
| Ost, mejeriprodukter og æg | 292 |
| Bønner (kikærter, bønner, bønner, linser) | 127 |
| Korn (boghvede, byg, ris) | 120 |
Desuden findes cystein i rød peberfrugt, hvidløg, løg, mørke bladgrøntsager - rosenkål, broccoli.
Fremstil kosttilskud, såsom L-cysteinhydrochlorid, N-acetylcystein. Den anden er mere opløselig og er nemmere for kroppen at absorbere.
I industrien opnås L-cystein ved hydrolyse fra fuglefjer, børster og menneskehår. Der fremstilles en dyrere syntetisk L-cystein, egnet til muslimske og jødiske fødevareregler (iht.religiøse aspekter).
Cysteinesyntese i kroppen
Cystein er sammen med tyrosin en betinget essentiel aminosyre. Det betyder, at de kan syntetiseres i kroppen, men kun fra essentielle aminosyrer: cystein fra methionin, tyrosin fra phenylalanin.
Til syntesen af cystein er der brug for to aminosyrer - den essentielle methionin og den ikke-essentielle serin. Methionin er en svovlatomdonor. Cystein syntetiseres fra homocystein i to reaktioner katalyseret af pyridoxalphosphat. Genetiske lidelser samt mangel på vitaminerne B9 (folinsyre), B6 og B12 bly for at forstyrre brugen af enzymet omdannes homocystein ikke til cystein, men til homocystin. Dette stof ophobes i kroppen og forårsager en sygdom ledsaget af grå stær, osteoporose, mental retardering.
Syntese i kroppen kan være mangelfuld hos ældre og spædbørn, personer med visse stofskiftesygdomme, der lider af malabsorptionssyndrom.
Cysteinesyntesereaktioner
I dyrekroppen syntetiseres cystein direkte fra serin, og methionin er kilden til svovl. Methionin omdannes til homocystein via mellemprodukterne S-AM og S-AG. S-adenosylmethionin - den aktive form af methionin, dannes af kombinationen af ATP og methionin. Fungerer som donor af methylgruppen i syntesen af forskellige forbindelser: cystein, adrenalin, acetylcholin, lecithin, carnitin.
Som et resultat af transmethylering omdannes S-AM til S-adenosylhomocystein (S-AH). Sidst under hydrolysedanner adenosin og homocystein. Homocystein kombineres med serin med deltagelse af enzymet cystathionin-β-syntase med dannelsen af thioether cystathionin. Cystathionin omdannes til cystein og α-ketobutyrat af enzymet cystathionin γ-lyase.
I planter og bakterier forekommer syntese anderledes. Forskellige stoffer, selv svovlbrinte, kan tjene som svovlkilde til syntese af cystein.
Cysteins biologiske rolle
På grund af thiolgruppen (-HS) i formlen for cystein, dannes disulfidbindinger i proteiner, kaldet disulfidbroer. Disulfidbindinger er kovalente, stærke. De dannes mellem to cysteinmolekyler i proteinet. Intrakædebroer kan dannes inden for en enkelt polypeptidkæde og interkædebroer mellem individuelle proteinkæder. For eksempel finder begge typer broer sted i insulins struktur. Disse bindinger opretholder den tertiære og kvaternære struktur af proteinet.
Disulfidbindinger indeholder for det meste ekstracellulære proteiner. For eksempel er denne type forbindelse af stor betydning for at stabilisere strukturen af insulin, immunglobuliner og fordøjelsesenzymer. Proteiner, der indeholder mange disulfidbroer, er mere modstandsdygtige over for varmedenaturering, hvilket giver dem mulighed for at opretholde deres aktivitet under mere ekstreme forhold.
Funktioner i cysteinformlen giver den antioxidantegenskaber. Cystein spiller rollen som en antioxidant, der indgår i oxidations-reduktionsreaktioner. Thiolgruppen har derfor en høj affinitet til tungmetallerproteiner indeholdende cystein binder metaller som kviksølv, bly og cadmium. pK af cystein i proteinet er sådan, at det sikrer, at aminosyren er i den reaktive thiolatform, det vil sige, at cystein nemt donerer HS-anionen.
Cystein er en vigtig kilde til svovl i stofskiftet.
Funktioner af cystein
På grund af tilstedeværelsen af en thiolgruppe, der let reagerer, er cystein involveret i forskellige processer i kroppen og udfører mange funktioner.
- Besidder antioxidantegenskaber.
- Deltager i syntesen af glutathion.
- Deltager i syntesen af taurin, biotin, coenzym A, heparin.
- Deltager i dannelsen af lymfocytter.
- Det er en del af β-keratin, som er involveret i dannelsen af væv i huden, håret, slimhinden i fordøjelsessystemet.
- Fremmer neutraliseringen af nogle giftige stoffer.
Brug af cystein
Cysteine har fundet bred anvendelse i den medicinske, farmaceutiske, fødevareindustri.
Cystein bruges ofte til behandling af forskellige sygdomme:
- Til bronkitis og emfysem, da det fortynder slim.
- Til reumatoid arthritis, venesygdomme og cancer.
- Til tungmetalforgiftning.
Desuden fremskynder cystein restitution efter operationer og forbrændinger, aktiverer leukocytter.
Cystein fremskynder fedtforbrænding og muskelopbygning, så det bruges ofte af atleter.
Aminosyre bruges som smagsstof. Cysteine er et registreret fødevaretilsætningsstof E920.
