International alkannomenklatur. Alkaner: struktur, egenskaber

2024 Forfatter: Angel Austin | [email protected]. Sidst ændret: 2024-01-18 04:02

Det ville være nyttigt at starte med definitionen af alkaner. Disse er mættede eller mættede kulbrinter, paraffiner. Man kan også sige, at det er carboner, hvor forbindelsen af C-atomer udføres gennem simple bindinger. Den generelle formel er: CnH₂n+ 2.

Det er kendt, at forholdet mellem antallet af H- og C-atomer i deres molekyler er maksim alt sammenlignet med andre klasser. På grund af det faktum, at alle valenser er optaget af enten C eller H, er de kemiske egenskaber af alkaner ikke udtrykt klart nok, derfor er deres andet navn udtrykket mættede eller mættede kulbrinter.

Der er også et ældre navn, der bedst afspejler deres relative kemiske inerthed - paraffiner, hvilket betyder "ingen affinitet" i oversættelse.

Så, emnet for vores dagens samtale: "Alkaner: homologe serier, nomenklatur, struktur, isomerisme." Data vedrørende deres fysiske egenskaber vil også blive præsenteret.

Alkaner: struktur, nomenklatur

I dem er C-atomerne i en tilstand som sp3-hybridisering. Vedrørendeet alkanmolekyle kan påvises som et sæt af C tetraedriske strukturer, der ikke kun er knyttet til hinanden, men også til H.

Der er stærke s-bindinger med meget lav polaritet mellem C- og H-atomer. Atomer roterer derimod altid omkring simple bindinger, hvorfor alkanmolekyler antager forskellige former, og bindingslængden og vinklen mellem dem er konstante værdier. Former, der omdannes til hinanden på grund af molekylets rotation omkring σ-bindingerne, kaldes dets konformationer.

I processen med løsrivelse af H-atomet fra det pågældende molekyle, dannes 1-valente partikler, kaldet kulbrinteradikaler. De vises som et resultat af forbindelser af ikke kun organiske stoffer, men også uorganiske. Hvis du trækker 2 brintatomer fra et mættet kulbrintemolekyle, får du 2-valente radikaler.

Alkanernes nomenklatur kan således være:

• radial (gammel version);
• substitutiv (international, systematisk). Det blev foreslået af IUPAC.

Funktioner i den radiale nomenklatur

I det første tilfælde er alkanernes nomenklatur karakteriseret ved følgende:

1. Betragtning af kulbrinter som derivater af metan, hvor 1 eller flere H-atomer er erstattet af radikaler.
2. Høj grad af bekvemmelighed i tilfælde af ikke særlig komplekse forbindelser.

Funktioner ved erstatningsnomenklatur

Alkanernes substitutionsnomenklatur harfølgende funktioner:

1. Grundlaget for navnet er 1 carbonkæde, resten af molekylefragmenterne betragtes som substituenter.
2. Hvis der er flere identiske radikaler, er et tal angivet før deres navn (strengt i ord), og radikale tal adskilles med kommaer.

Kemi: alkannomenklatur

For nemheds skyld præsenteres oplysningerne i form af en tabel.

Navn på stof	Grundlæggende navn (rod)	Molekylær formel	Navn på kulstofsubstituent	kulstofsubstituentformel
Metan	Met-	CH₄	Methyl	CH₃
Ethan	T-	C₂H₆	ethyl	C₂H₅
Propan	Prop-	C₃H₈	Drill	C₃H₇
Bhutan	Men-	C₄H₁₀	Butyl	C₄H₉
Pentane	Pent-	C₅H₁₂	Pentyl	C₅H₁₁
Hexane	Hex-	C₆H₁₄	Gexyl	C₆H₁₃
Heptane	Hept-	C₇H₁₆	Heptyl	C₇H₁₅
oktan	okt-	C₈H₁₈	Octyl	C₈H₁₇
Nonan	Ikke-	C₉H₂₀	Nonil	C₉H₁₉
Dean	dec-	C₁₀H₂₂	Decil	C₁₀H₂₁

Ovenstående nomenklatur af alkaner inkluderer navne, der har udviklet sig historisk (de første 4 medlemmer af serien af mættede kulbrinter).

Navnene på udfoldede alkaner med 5 eller flere C-atomer er afledt af græske tal, der afspejler det givne antal C-atomer. Således angiver suffikset -an, at stoffet er fra en række mættede forbindelser.

Når man navngiver udfoldede alkaner, vælges den, der indeholder det maksimale antal C-atomer, som hovedkæde. Den er nummereret, så substituenterne er med det mindste antal. I tilfælde af to eller flere kæder af samme længde, er hovedkæden den, der indeholder det største antal substituenter.

alkanisomerisme

Methan CH₄ fungerer som kulbrinte-forfaderen til deres serie. Med hver efterfølgende repræsentant for methanserien er der en forskel fra den foregående i methylengruppen - CH2. Dette mønstersporbar i hele alkanserien.

Den tyske videnskabsmand Schiel fremsatte et forslag om at kalde denne serie homologisk. Oversat fra græsk betyder "lignende, lignende."

En homolog serie er således et sæt af beslægtede organiske forbindelser, der har samme type struktur med lignende kemiske egenskaber. Homologer er medlemmer af en given serie. Den homologe forskel er methylengruppen, hvormed 2 tilstødende homologer adskiller sig.

Som tidligere nævnt kan sammensætningen af ethvert mættet carbonhydrid udtrykkes under anvendelse af den almene formel CnH2n + 2. Det næste medlem af den homologe serie efter methan er således ethan - C2H6. For at udlede dets struktur fra metan er det nødvendigt at erstatte 1 H-atom med CH₃ (figur nedenfor).

Strukturen af hver efterfølgende homolog kan afledes fra den foregående på samme måde. Som et resultat dannes propan ud fra ethan - C₃H₈.

Hvad er isomerer?

Dette er stoffer, der har identisk kvalitativ og kvantitativ molekylær sammensætning (identisk molekylformel), men forskellig kemisk struktur og også har forskellige kemiske egenskaber.

Ovenstående kulbrinter adskiller sig i en sådan parameter som kogepunktet: -0,5° - butan, -10° - isobutan. Denne type isomerisme omtales som kulstofskelet-isomerisme, den hører til den strukturelle type.

Antallet af strukturelle isomerer vokser hurtigt med stigningen i antallet af kulstofatomer. Således vil C₁₀H22 svare til 75 isomerer (ekskl.rumlig), og for C₁₅H₃₂ er 4347 isomerer allerede kendt, for C₂₀H4₂ - 366 319.

Så det er allerede blevet klart, hvad alkaner, homologe serier, isomerisme, nomenklatur er. Nu er det tid til at gå videre til IUPAC-navnekonventionerne.

IUPAC-nomenklatur: Navngivningsregler

For det første er det nødvendigt i carbonhydridstrukturen at finde den carbonkæde, der er længst og indeholder det maksimale antal substituenter. Derefter skal du nummerere C-atomerne i kæden, begyndende fra den ende, som substituenten er tættest på.

For det andet er basen navnet på en ligekædet mættet kulbrinte, som svarer til den mest hovedkæde med antallet af C-atomer.

For det tredje er det nødvendigt at angive numrene på de lokanter, tæt på hvilke substituenterne er placeret før basen. De er efterfulgt af navnene på erstatningerne med en bindestreg.

For det fjerde, hvis der er identiske substituenter ved forskellige C-atomer, kombineres lokanterne, og et multiplikationspræfiks vises før navnet: di - for to identiske substituenter, tre - for tre, tetra - fire, penta - for fem osv. Tal skal adskilles fra hinanden med et komma og fra ord med en bindestreg.

Hvis det samme C-atom indeholder to substituenter på én gang, skrives lokanten også to gange.

I henhold til disse regler er den internationale nomenklatur for alkaner dannet.

Newman-projektioner

Denne amerikanske videnskabsmandforeslået til grafisk demonstration af konformationer specielle projektionsformler - Newman projektioner. De svarer til form A og B og er vist i figuren nedenfor.

I det første tilfælde er dette en A-skærmet konformation, og i det andet er det B-hæmmet. I A-positionen er H-atomerne placeret i den mindste afstand fra hinanden. Denne form svarer til den største værdi af energi, på grund af det faktum, at frastødningen mellem dem er den største. Dette er en energimæssigt ugunstig tilstand, som et resultat af, at molekylet har en tendens til at forlade det og flytte til en mere stabil position B. Her er H-atomerne så langt fra hinanden som muligt. Så energiforskellen mellem disse positioner er 12 kJ / mol, på grund af hvilken den frie rotation omkring aksen i ethanmolekylet, som forbinder methylgrupperne, er ujævn. Efter at have kommet i en energisk gunstig position, dvæler molekylet der, med andre ord "sænker farten". Derfor kaldes det hæmmet. Resultatet - 10 tusinde ethanmolekyler er i en hindret form for konformation ved stuetemperatur. Kun én har en anden form - skjult.

Opnåelse af mættede kulbrinter

Det er allerede blevet kendt fra artiklen, at disse er alkaner (deres struktur, nomenklatur er beskrevet i detaljer tidligere). Det ville være nyttigt at overveje, hvordan man får dem. De udledes fra sådanne naturlige kilder som olie, naturgas, tilhørende gas og kul. Syntetiske metoder anvendes også. For eksempel H₂ 2H₂:

1. Processen med hydrogenering af umættede kulbrinter:CnH₂n (alkener)→ CnH₂n+2 (alkaner)← CnH₂n-2 (alkyner).
2. Fra en blanding af monoxid C og H - syntesegas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Fra carboxylsyrer (deres s alte): elektrolyse ved anoden, ved katoden:

• Kolbe-elektrolyse: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reaktion (alkalilegering): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO₃.

1. Olie-revner: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Forgasning af brændstof (fast): C+2H₂→CH₄.
3. Syntese af komplekse alkaner (halogenderivater), der har færre C-atomer: 2CH₃Cl (chlormethan) +2Na →CH₃- CH₃ (ethan) +2NaCl.
4. Vandnedbrydning af methanider (metalcarbider): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

Mættede kulbrinters fysiske egenskaber

For nemheds skyld er dataene grupperet i en tabel.

Formel	Alkane	Smeltepunkt i °С	Kogepunkt i °С	Densitet, g/ml
CH₄	Metan	-183	-162	0, 415 ved t=-165°С
C₂H₆	Ethan	-183	-88	0, 561 ved t=-100°C
C₃H₈	Propan	-188	-42	0, 583 ved t=-45°C
n-C₄H₁₀	n-Bhutan	-139	-0, 5	0, 579 ved t=0°C
	2-Methylpropan	- 160	- 12	0, 557 ved t=-25°C
	2, 2-dimethylpropan	- 16	9, 5	0, 613
n-C₅H₁₂	n-Pentane	-130	36	0, 626
	2-Methylbutan	- 160	28	0, 620
n-C₆H₁₄	n-hexan	- 95	69	0, 660
	2-Methylpentan	- 153	62	0, 683
n-C₇H₁₆	n-heptan	- 91	98	0, 683
n-C₈H₁₈	n-oktan	- 57	126	0, 702
	2, 2, 3, 3-Tetra-methylbutan	- 100	106	0, 656
	2, 2, 4-Trimethyl-pentan	- 107	99	0, 692
n-C₉H₂₀	n-Nonan	- 53	151	0, 718
n-C₁₀H₂₂	n-Dean	- 30	174	0, 730
n-C₁₁H₂₄	n-Undecane	- 26	196	0, 740
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecane	- 10	216	0, 748
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecane	- 5	235	0, 756
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane	6	254	0, 762
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecane	10	271	0, 768
H-C₁₆H₃₄	n-Hexadecane	18	287	0, 776
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosan	37	343	0, 788
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan	66	235 at 1 mmHg st	0, 779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontan	81	260 hos 3 mmHg st.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan	92	420 hos 15 mmHg st.
n-C₆₀H₁₂₂	n-hexacontan	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-hectane	115

Konklusion

Artiklen betragtede et sådant begreb som alkaner (struktur, nomenklatur, isomerisme, homologe serier osv.). Der fortælles lidt om funktionerne i radial- og substitutionsnomenklaturen. Metoder til opnåelse af alkaner er beskrevet.

Derudover er hele nomenklaturen af alkaner angivet i detaljer i artiklen (testen kan hjælpe med at assimilere den modtagne information).