På trods af at alkaner er inaktive, er de i stand til at frigive store mængder energi, når de interagerer med halogener eller andre frie radikaler. Alkaner og reaktioner med dem bruges konstant i mange industrier.
Alkanes fakta
Alkaner indtager en vigtig plads i organisk kemi. Formlen for alkaner i kemi er C H2n+2. I modsætning til aromater, som har en benzenring, betragtes alkaner som alifatiske (acykliske).
I molekylet af enhver alkan er alle grundstoffer forbundet med en enkelt binding. Derfor har denne gruppe af stoffer endelsen "-an". Følgelig har alkener en dobbeltbinding, og alkyner har en tredobbeltbinding. Alcodiener har for eksempel to dobbeltbindinger.
Alkaner er mættede kulbrinter. Det vil sige, at de indeholder det maksimale antal H (brint) atomer. Alle carbonatomer i en alkan er i position sp3 – hybridisering. Det betyder, at alkanmolekylet er bygget efter den tetraedriske regel. Metanmolekylet (CH4) ligner et tetraeder,og de resterende alkaner har en zigzag-struktur.
Alle C-atomer i alkaner er forbundet ved hjælp af ơ - bindinger (sigma - bindinger). C–C-bindinger er upolære, C–H-bindinger er svagt polære.
Alkanernes egenskaber
Som nævnt ovenfor har alkangruppen ringe aktivitet. Bindingerne mellem to C-atomer og mellem C- og H-atomer er stærke, så de er svære at ødelægge ved ydre påvirkninger. Alle bindinger i alkaner er ơ-bindinger, så hvis de går i stykker, resulterer det norm alt i radikaler.
Halogenering af alkaner
På grund af de særlige egenskaber ved atomernes bindinger er alkaner iboende i substitutions- og nedbrydningsreaktioner. I substitutionsreaktioner i alkaner erstatter hydrogenatomer andre atomer eller molekyler. Alkaner reagerer godt med halogener - stoffer, der er i gruppe 17 i Mendeleevs periodiske system. Halogenerne er fluor (F), brom (Br), klor (Cl), jod (I), astatin (At) og tennessine (Ts). Halogener er meget stærke oxidationsmidler. De reagerer med næsten alle stoffer fra D. I. Mendeleevs tabel.
Kloreringsreaktioner af alkaner
I praksis deltager brom og klor norm alt i halogeneringen af alkaner. Fluor er et for aktivt grundstof - med det vil reaktionen være eksplosiv. Jod er svagt, så substitutionsreaktionen vil ikke følge med. Og astatin er meget sjældent i naturen, så det er svært at indsamle nok af det til eksperimenter.
Halogeneringstrin
Alle alkaner gennemgår tre halogeneringstrin:
- Oprindelsen af kæden eller initieringen. Under indflydelsesollys, varme eller ultraviolet stråling nedbrydes klormolekylet Cl2 i to frie radikaler. Hver har én uparret elektron i det ydre lag.
- Udvikling eller vækst af kæden. Radikaler interagerer med metanmolekyler.
- Kædeterminering er den sidste del af alkanhalogenering. Alle radikale begynder at forene sig med hinanden og forsvinder til sidst fuldstændigt.
alkanbromering
Når man halogenerer højere alkaner efter ethan, er vanskeligheden dannelsen af isomerer. Forskellige isomerer kan dannes af et stof under påvirkning af sollys. Dette sker som et resultat af en substitutionsreaktion. Dette er et bevis på, at ethvert H-atom i alkanen kan erstattes af et frit radikal under halogenering. En kompleks alkan nedbrydes til to stoffer, hvis procentdel kan variere meget afhængigt af reaktionsbetingelserne.
Propanbromering (2-brompropan). Ved reaktionen af halogenering af propan med et Br2-molekyle under påvirkning af høje temperaturer og sollys frigives 1-brompropan - 3% og 2-brompropan - 97%
Bromering af butan. Når butan bromeres under påvirkning af lys og høje temperaturer, kommer 2 % 1-brombutan og 98 % 2-brombutan ud.
Forskellen mellem chlorering og bromering af alkaner
Klorering er mere almindeligt anvendt i industrien. For eksempel til fremstilling af opløsningsmidler indeholdende en blanding af isomerer. Ved modtagelse af haloalkanensvære at adskille fra hinanden, men på markedet er blandingen billigere end det rene produkt. I laboratorier er bromering mere almindelig. Brom er svagere end klor. Det har lav reaktivitet, så bromatomer har høj selektivitet. Det betyder, at atomerne under reaktionen "vælger", hvilket brintatom, der skal erstattes.
Kloreringsreaktionens art
Ved chlorering af alkaner dannes isomerer i omtrent lige store mængder i deres massefraktion. For eksempel giver klorering af propan med en katalysator i form af en temperaturstigning til 454 grader os 2-chlorpropan og 1-chlorpropan i et forhold på henholdsvis 25% og 75%. Hvis halogeneringsreaktionen kun foregår ved hjælp af ultraviolet stråling, opnås 43 % 1-chlorpropan og 57 % 2-chlorpropan. Afhængigt af reaktionsbetingelserne kan forholdet mellem de opnåede isomerer variere.
Bromeringsreaktionens art
Som et resultat af bromeringsreaktioner af alkaner frigives et næsten rent stof nemt. For eksempel 1-brompropan - 3%, 2-brompropan - 97% af n-propanmolekylet. Derfor bruges bromering ofte i laboratorier til at syntetisere et specifikt stof.
Sulvering af alkaner
Alkaner sulfoneres også ved radikal substitutionsmekanisme. For at reaktionen skal finde sted, virker oxygen og svovloxid SO2 (svovlsyrlig anhydrid) samtidigt på alkanen. Som et resultat af reaktionen omdannes alkanen til en alkylsulfonsyre. Eksempel på butansulfonering:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Generel formel for sulfoxidation af alkaner:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfochlorering af alkaner
Ved sulfoklorering anvendes klor i stedet for oxygen som oxidationsmiddel. Alkansulfonchlorider opnås på denne måde. Sulfochloreringsreaktionen er fælles for alle kulbrinter. Det forekommer ved stuetemperatur og sollys. Organiske peroxider bruges også som katalysator. En sådan reaktion påvirker kun sekundære og primære bindinger relateret til kulstof- og brintatomer. Stoffet når ikke tertiære atomer, da reaktionskæden brydes.
Konovalovs reaktion
Nitreringsreaktionen, ligesom halogeneringsreaktionen af alkaner, forløber ifølge fri-radikal-mekanismen. Reaktionen udføres under anvendelse af stærkt fortyndet (10 - 20%) salpetersyre (HNO3). Reaktionsmekanisme: som et resultat af reaktionen danner alkaner en blanding af forbindelser. For at katalysere reaktionen anvendes en temperaturstigning på op til 140⁰ og norm alt eller forhøjet omgivende tryk. Under nitrering ødelægges C–C-bindinger, og ikke kun C–H, i modsætning til de tidligere substitutionsreaktioner. Det betyder, at der sker revner. Det er den splittende reaktion.
Oxidations- og forbrændingsreaktioner
Alkaner oxideres også i henhold til typen af frie radikaler. For paraffiner er der tre typer behandling ved hjælp af en oxidativ reaktion.
- I gasfasen. Såfå aldehyder og lavere alkoholer.
- I væskefasen. Brug termisk oxidation med tilsætning af borsyre. Med denne metode opnås højere alkoholer fra С10 til С20.
- I væskefasen. Alkaner oxideres for at syntetisere carboxylsyrer.
I oxidationsprocessen erstatter det frie radikal O2 helt eller delvist brintkomponenten. Fuldstændig oxidation er forbrænding.
Godtbrændende alkaner bruges som brændstof til termiske kraftværker og forbrændingsmotorer. Brændende alkaner producerer meget varmeenergi. Komplekse alkaner placeres i forbrændingsmotorer. Interaktion med ilt i simple alkaner kan føre til en eksplosion. Asf alt, paraffin og forskellige smøremidler til industrien er fremstillet af affaldsprodukter fra reaktioner med alkaner.
