De strukturelle træk ved acetylen påvirker dets egenskaber, produktion og brug. Symbolet for sammensætningen af et stof - С2Н2 - er dets enkleste og groveste formel. Acetylen dannes af to carbonatomer, mellem hvilke der opstår en tredobbelt binding. Dets tilstedeværelse afspejles af forskellige typer formler og modeller af ethin-molekylet, som gør det muligt at forstå problemet med strukturens indflydelse på et stofs egenskaber.
Alkyner. Generel formel. Acetylen
Alkynkulbrinter eller acetyleniske kulbrinter er acykliske, umættede. Kæden af kulstofatomer er ikke lukket; den indeholder enkelt- og flerbindinger. Sammensætningen af alkyner afspejles i oversigtsformlen C H2n – 2. Molekyler af stoffer af denne klasse indeholder en eller flere tredobbelte bindinger. Acetylenforbindelser er umættede. Det betyder, at kun én valens af kulstof realiseres på bekostning af brint. De resterende tre bindinger bruges, når de interagerer med andre carbonatomer.
Den første - og mest berømte repræsentant for alkyner - acetylen eller ethyn. Det trivielle navn på stoffet kommer fra det latinske ord "acetum" - "eddike" ogGræsk - "hyle" - "træ". Forfaderen til den homologe serie blev opdaget i 1836 i kemiske eksperimenter, senere blev stoffet syntetiseret ud fra kul og brint af E. Davy og M. Berthelot (1862). Ved normal temperatur og norm alt atmosfærisk tryk er acetylen i gasform. Det er en farveløs gas, lugtfri, let opløselig i vand. Ethin opløses lettere i ethanol og acetone.
Molekylformel for acetylen
Etin er det enkleste medlem af dens homologe serie, dens sammensætning og struktur afspejler formlerne:
- С2Н2 - ethinsammensætning molekylær optegnelse, som giver en idé om, at stoffet er dannet af to carbonatomer og samme antal brintatomer. Ved hjælp af denne formel kan du beregne forbindelsens molekylære og molære masse. Mr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - elektronpunktformel for acetylen. Sådanne billeder, kaldet "Lewis-strukturer", afspejler molekylets elektroniske struktur. Når du skriver, er det nødvendigt at følge reglerne: brintatomet, når det danner en kemisk binding, har en tendens til at have konfigurationen af heliumvalensskallen, andre elementer - en oktet af eksterne elektroner. Hvert tyktarm betyder fælles for to atomer eller enlige elektronpar i det ydre energiniveau.
- H-C≡C-H - strukturformel for acetylen, der afspejler rækkefølgen og mangfoldigheden af bindinger mellem atomer. Én tankestreg erstatter ét elektronpar.
Acetylenmolekylemodeller
Formler, der viser fordelingen af elektroner, tjente som grundlaget for skabelsen af atomorbitale modeller, rumlige formler for molekyler (stereokemiske). Allerede i slutningen af 1700-tallet blev bold-og-stok-modeller udbredt - for eksempel bolde i forskellige farver og størrelser, der betegner kulstof og brint, som danner acetylen. Molekylets strukturformel præsenteres i form af stave, der symboliserer de kemiske bindinger og deres antal i hvert atom.
Kugle-og-stik-modellen af acetylen gengiver bindingsvinkler svarende til 180°, men de indre nukleære afstande i molekylet reflekteres tilnærmelsesvis. Hulrummene mellem kuglerne skaber ikke en idé om at fylde atomernes rum med elektrontæthed. Ulempen er elimineret i Dreidings modeller, som betegner atomkerner ikke som kugler, men som fastgørelsespunkter for stænger til hinanden. Moderne volumetriske modeller giver et klarere billede af atomare og molekylære orbitaler.
Acetylenhybrid-atomorbitaler
Carbon i en exciteret tilstand indeholder tre p-orbitaler og en s med uparrede elektroner. I dannelsen af metan (CH4) deltager de i skabelsen af ækvivalente bindinger med hydrogenatomer. Den berømte amerikanske forsker L. Pauling udviklede doktrinen om hybridtilstanden af atomorbitaler (AO). Forklaringen på opførsel af kulstof i kemiske reaktioner er tilpasningen af AO i form og energi, dannelsen af nye skyer. hybridorbitaler giver stærkere bindinger, formlen bliver mere stabil.
Carbonatomer i acetylenmolekylet, i modsætning til methan, gennemgår sp-hybridisering. s- og p-elektronerne er blandet i form og energi. To sp-orbitaler vises, liggende i en vinkel på 180°, rettet på modsatte sider af kernen.
Triple obligation
I acetylen deltager hybridelektronskyer af kulstof i skabelsen af σ-bindinger med de samme naboatomer og med hydrogen i CH-par. Der forbliver to ikke-hybride p-orbitaler vinkelret på hinanden. I ethin-molekylet er de involveret i dannelsen af to π-bindinger. Sammen med σ opstår der en tredobbelt binding, som afspejles af strukturformlen. Acetylen adskiller sig fra ethan og ethylen ved afstanden mellem atomerne. En tredobbelt binding er kortere end en dobbeltbinding, men har en større energireserve og er stærkere. Den maksimale tæthed af σ- og π-bindinger er placeret i vinkelrette områder, hvilket fører til dannelsen af en cylindrisk elektronsky.
Funktioner ved den kemiske binding i acetylen
Ethin-molekylet har en lineær form, som med succes afspejler den kemiske formel for acetylen - H-C≡C-H. Kulstof- og brintatomer er placeret langs en lige linje, 3 σ- og 2 π-bindinger opstår mellem dem. Fri bevægelse, rotation langs C-C-aksen er umulig, dette forhindres af tilstedeværelsen af flere bindinger. Andre tredobbeltbindingsfunktioner:
- antal elektronpar, der binder to carbonatomer - 3;
- længde - 0,120 nm;
- pauseenergi - 836kJ/mol.
Til sammenligning: I ethan- og ethylenmolekyler er længden af enkelt- og dobbeltkemiske bindinger henholdsvis 1,54 og 1,34 nm, C-C-brudenergien er 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylenhomologer
Acetylen er den enkleste repræsentant for alkyner, i hvis molekyler der også er en tredobbeltbinding. Propyn CH3C≡CH er en acetylenhomolog. Formlen for den tredje repræsentant for alkyner - butyn-1 - er CH3CH2C≡CH. Acetylen er det trivielle navn for ethin. Den systematiske nomenklatur for alkyner følger IUPAC-reglerne:
- i lineære molekyler angives navnet på hovedkæden, som er opstået af det græske tal, hvortil suffikset -in og nummeret på atomet ved tredobbeltbindingen er tilføjet, fx ethyn, propyn, butyn-1;
- nummerering af hovedkæden af atomer starter fra den ende af molekylet, der er tættest på tredobbeltbindingen;
- for forgrenede carbonhydrider kommer først navnet på sidegrenen, derefter navnet på hovedkæden af atomer med suffikset -in.
- den sidste del af navnet er et tal, der angiver placeringen i tredobbeltbindingsmolekylet, f.eks. butyn-2.
Isomerisme af alkyner. Egenskabernes afhængighed af strukturen
Ethine og propyn har ikke triple bond position isomerer, de vises begyndende med butyn. Carbon skelet isomerer findes i pentine og homologerne efter det. Med hensyn til den tredobbelte binding er der ingen rumligisomerisme af acetyleniske carbonhydrider.
De første 4 homologer af ethin er gasser, der er dårligt opløselige i vand. Acetylenkulbrinter C5 – C15 - væsker. De faste stoffer er ethin-homologer, startende med carbonhydriden C17. Den kemiske natur af alkyner er væsentligt påvirket af tredobbeltbindingen. Kulbrinter af denne type er mere aktive end ethylen, de vedhæfter forskellige partikler. Denne ejendom er grundlaget for den udbredte brug af ethin i industri og teknologi. Ved afbrænding af acetylen frigives en stor mængde varme, som bruges til gasskæring og svejsning af metaller.
