Dicarboxylsyrer er stoffer med to funktionelle monovalente carboxylgrupper - COOH, hvis funktion er at bestemme disse stoffers grundlæggende egenskaber.
Deres generelle formel er HOOC-R-COOH. Og her refererer "R" til ethvert organisk 2-valent radikal, som er atomerne forbundet med den funktionelle gruppe af molekylet. Du kan dog lære mere om dette.
Fysiske egenskaber
Dicarboxylforbindelser er faste stoffer. Følgende fysiske egenskaber kan skelnes:
- Fremragende opløselig i vand. Samtidig dannes der intermolekylære hydrogenbindinger.
- Opløselighedsgrænsen i H2O er i grænsen C6-C7. Og det er forståeligt, fordi indholdet af den polære carboxylgruppe i molekylerne er signifikant.
- Dårligt opløseligt i opløsningsmidlerøkologisk oprindelse.
- Smeltet ved meget højere temperaturer end alkoholer og klorider. Dette skyldes den høje styrke af deres hydrogenbindinger.
- Hvis carboxylforbindelser udsættes for varme, vil de begynde at nedbrydes med frigivelse af forskellige stoffer.
Kemiske egenskaber
De er nøjagtig de samme for carboxylsyrer som for monocarboxylsyrer. Hvorfor? Fordi de også har en carboxylgruppe. Det består til gengæld af to elementer:
- Carbonyl. >C=O. Gruppe \u003d C \u003d O organiske forbindelser (dem, der inkluderer kulstof).
- Hydroxyl. -ER HAN. OH-gruppen af forbindelser af organiske og uorganiske typer. Bindingen mellem oxygen- og hydrogenatomer er kovalent.
Carbonyl og hydroxyl har gensidig indflydelse. Hvad bestemmer præcist de sure egenskaber af de pågældende forbindelser? Det faktum, at polariseringen af O-H-bindingen forårsager et skift i elektrontæthed til carbonyloxygen.
Det er værd at bemærke, at i vandige opløsninger dissocieres (nedbrydes) stoffer i carboxylgruppen til ioner. Det ser sådan ud: R-COOH=R-COO- + H+. Syrernes høje kogepunkter og deres evne til at opløses i vand skyldes i øvrigt dannelsen af intermolekylære brintbindinger.
Dissociation
Dette er en af egenskaberne ved dicarboxylsyrer, som viser sig ved nedbrydning af et stof til ioner ved opløsning. Forekommer i to faser:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Til første etapedicarboxylsyrer er stærkere end monocarboxylsyrer. Årsag 1 er en statistisk faktor. Der er 2 carboxylgrupper i molekylet. Årsag nummer 2 - deres gensidige indflydelse. Hvilket sker i de fleste tilfælde, da grupperne enten er forbundet med en kæde af flere bindinger eller ikke er langt væk.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Men i anden fase bliver syrerne i denne gruppe svagere end monocarboxylsyrer. Undtagen måske ethandioisk (oxalisk). Brintkationen er sværere at adskille. Dette kræver mere energi. H+ er sværere at adskille fra en anion med -2 ladning end fra -1.
Dissociation af dicarboxylsyrer forekommer kun i vandige opløsninger, selvom denne kemiske proces i andre tilfælde også er mulig under smeltning.
Andre reaktioner
De pågældende forbindelser kan danne s alte. Og ikke almindelig, som monocarboxylsyre, men sur. De er karakteriseret ved tilstedeværelsen i sammensætningen af to typer kationer - metal (i nogle reaktioner, i stedet for dem, ammoniumioner) og hydrogen. De har også en flerdobbelt ladet anion af syreresten - et negativt ladet atom.
Navnet på disse s alte skyldes, at de under hydrolyse giver en sur reaktion af mediet. Det skal bemærkes, at disse forbindelser dissocierer til en rest med en brintpartikel og metalioner.
De kemiske egenskaber af dicarboxylsyrer bestemmer også deres evne til at danne syrehalogenider. I disse forbindelser er hydroxylgruppen erstattet af et halogen, et kraftigt oxidationsmiddel.
Funktioner
Det er umuligt ikke at tage forbehold for, at dannelsen af chelater også hører til dicarboxylsyrernes egenskaber. Disse er komplekse forbindelser bestående af cykliske grupper med et kompleksdannende middel (central ion).
Chelater bruges til at adskille, analytisk bestemme og koncentrere en lang række elementer. Og i landbrug og medicin bruges de til at indføre mikronæringsstoffer som mangan, jern, kobber osv. i fødevarer.
Nogle flere dicarboxylsyrer danner cykliske anhydrider - forbindelser R1CO-O-COR2, som er acyleringsmidler med evnen reagere med nukleofiler, elektronrige kemikalier.
Og den sidste egenskab ved dicarboxylsyrer er deres dannelse af polymerer (stoffer med høj molekylvægt). Det opstår som et resultat af en reaktion med andre polyfunktionelle forbindelser.
Metoder til at opnå
Der er mange af dem, og hver af dem er rettet mod syntesen af en bestemt type dicarboxylsyre. Men der er nogle almindelige måder:
- Oxidation af ketoner - organiske forbindelser med en carbonylgruppe=CO.
- Hydrolyse af nitriler. Det vil sige nedbrydning af organiske forbindelser med formlen R-C≡N med vand. Nitriler er generelt faste eller flydende stoffer med fremragende opløselighed.
- Carbonylering af dioler - stoffer med to hydroxylgrupper. Reaktionen involverer indførelse af C=O-carbonylgrupperved at reagere med kulilte, en meget giftig gas, der er lettere end luft og hverken lugter eller smager.
- Oxidation af dioler.
Enhver af disse metoder vil føre til produktion af dicarboxylsyrer. Dem er der rigtig mange af i naturen. Alle kender navnene på de fleste af dem, så det er også værd at tale kort om dem.
Typer af syrer
Den første ting at bemærke er, at de alle har to navne:
- Systematisk. Det er givet ved navnet på alkanen (acyklisk carbonhydrid) med tilføjelsen af suffikset "-dioisk".
- Trivielt. Givet ved navnet på det naturlige produkt, hvorfra syren er opnået.
Og nu direkte om forbindelser. Så her er nogle af de mest berømte syrer:
- Oxalic/ethandium. NOOS-COON. Indeholdt i carambola, rabarber, syre. Findes også som calcium- og kaliumoxalater (s alte og estere).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Findes i sukkerroejuice.
- rav/butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Det ligner farveløse krystaller, perfekt opløselige i alkohol og vand. Findes i rav og i de fleste planter. S alte og estere af denne type dicarboxylsyre kaldes succinater.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Opnået ved oxidation af en cyklisk keton med salpetersyre og deltagelse af vaniadiumoxid.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. modtagegennem oxidation af cyclohexan i to trin.
Udover ovenstående er der også heptandisyre, nonandisyre, dekandisyre, undekandisyre, dodekandisyre, tridekandisyre, hexadekandisyre, heneikosandisyre og mange andre.
Aromatiske dicarboxylsyrer
Der skal også siges et par ord om dem. Ftalsyrer er den vigtigste repræsentant for denne gruppe. De er ikke et industrielt betydningsfuldt produkt, men de er af interesse. Da de er dannet som et resultat af produktionen af phthalsyreanhydrid - et stof, som farvestoffer, harpiks og nogle komponenter i medicin syntetiseres med.
Der er også teraphlinsyre. Det, der interagerer med alkoholer, giver estere - derivater af oxosyrer. Det bruges aktivt i industrien. Ved hjælp af teraflinsyre opnås mættede polyestere. Og de bruges til fremstilling af fødevarebeholdere, film til video, foto, lydoptagelser, flasker til drikkevarer osv.
Det skal bemærkes opmærksomhed og isophthalsyre aromatisk syre. Det bruges som en comonomer - et stof med lav molekylvægt, der danner en polymer som et resultat af en polymerisationsreaktion. Denne egenskab bruges til fremstilling af gummi og plast. Det bruges også til at fremstille isoleringsmaterialer.
Application
Et sidste ord om dette. Hvis vi taler om brugen af dibasiske carboxylsyrer, så er det værd at bemærke, at:
- De er råvarer, brugersom producerer syrehalogenider, ketoner, vinylethere og andre vigtige organiske forbindelser.
- Visse syrer er involveret i produktionen af estere, som yderligere bruges i parfumeri, tekstilindustri, lædervirksomhed.
- Nogle af dem findes i konserveringsmidler og opløsningsmidler.
- Produktionen af capron, en syntetisk polyamidfiber, er uundværlig uden dem.
- Nogle syrer bruges også til fremstilling af en termoplast kaldet polyethylenterephthalat.
Dette er dog kun nogle områder. Der er mange andre områder, hvor der anvendes specifikke typer af dibasiske syrer. Oxalsyre bruges for eksempel som bejdsemiddel i industrien. Eller som udskiller til metalbelægninger. Suberic er involveret i syntesen af stoffer. Azelaic bruges til at fremstille polyestere, der bruges til produktion af oliebestandige elektriske ledninger, slanger og rørledninger. Så hvis du tænker over det, er der meget få områder, hvor dibasiske syrer ikke ville finde deres anvendelse.
