Med udviklingen af studiet af organisk kemi blev der skelnet en separat klasse blandt en stor gruppe af kulbrinter - "alkyner". Disse forbindelser kaldes sædvanligvis umættede carbonhydrider, som i deres struktur indeholder en eller flere triple (andre navne er triple carbon-carbon eller acetylen) bindinger, hvilket adskiller dem fra alkener (forbindelser med dobbeltbindinger).
I forskellige kilder kan du også finde et rationelt fællesnavn for alkyner - acetyleniske kulbrinter, og det samme navn for deres "rester" - acetylenradikaler. Alkyner er præsenteret i tabellen nedenfor med deres strukturformel og forskellige navne.
| Strukturformler | Nomenklatur | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | ethyn, acetylen | acetylen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propin | methylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | ethylacetylen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimethylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | methylethylacetylen |
International og rationel nomenklatur
Alkyner i kemi, ifølge IUPAC-nomenklaturen (translitteration fra engelsk. International Union of Pure and Applied Chemistry), får navne ved at ændre suffikset "-an" til suffikset "-in" i navnet på den relaterede alkan, for eksempel ethan → ethyn (eksempel 1).
Men du kan også bruge rationelle navne, f.eks.: ethyn → acetylen, propyn → methylacetylen (eksempel 2), det vil sige, vedhæfte navnet på radikalet i nærheden af tredobbeltbindingen til navnet på den mindre repræsentant for den homologe serie.
Man skal huske, at når man bestemmer navnet på komplekse stoffer, hvor der er både dobbelt- og tredobbeltbindinger, skal nummereringen være sådan, at de får de mindste tal. Hvis der er et valg mellem begyndelsen af nummereringen, så starter de med dobbeltbindinger, for eksempel: penten-1, -i-4 (eksempel 3).
Et særligt tilfælde af denne regel er dobbelt- og tredobbeltbindinger med samme afstand fra enden af kæden, som for eksempel i molekylet hexadien-1, 3, -i-5 (eksempel 4). Det skal huskes her, at kædenummereringen begynder med en dobbeltbinding.
For langkædede alkyner (mere end С5-С6) anbefales det at brugeIUPAC international nomenklatur.
Strukturen af et molekyle med en tredobbelt binding
Det mest almindelige eksempel på strukturen af et acetylenisk carbonhydridmolekyle er præsenteret for ethin, hvis struktur kan ses i tabellen over alkyner. For at lette forståelsen vil en detaljeret tegning af interaktionen mellem carbonatomer i et acetylenmolekyle blive givet nedenfor.
Den generelle formel for en alkyn er C2H2. Derfor, i proces med at skabe en tredobbelt binding 2 carbonatomer er involveret. Da kulstof er tetravalent - atomets exciterede tilstand - i organiske forbindelser, er der 4 uparrede elektroner i den ydre orbital - 2s og 2p3 (fig. 1a). I processen med at skabe en binding dannes en hybridsky af elektronskyer i s- og en p-orbital, som kaldes sp-hybridskyen (fig. 1b). Hybride skyer i begge kulstofatomer er stærkt orienteret langs den ene akse, hvilket forårsager deres lineære arrangement (i en vinkel på 180°) i forhold til hinanden med mindre dele udad (fig. 2). Elektroner i de fleste dele af skyen danner, når de er forbundet, et elektronpar og danner en σ-binding (sigmabinding, fig. 1c).
Den uparrede elektron, placeret i den mindre del, binder den samme elektron til brintatomet (fig. 2). De resterende 2 uparrede elektroner på den ydre p-orbital af et atom interagerer med 2 andre lignende elektroner i det andet atom. I dette tilfælde overlapper hvert par af to p-orbitaler ifølge π-bindingsprincippet (pi-binding, fig. 1d) og bliver orienteret ift.den anden i en vinkel på 90°. Efter alle interaktioner antager den generelle sky en cylindrisk form (fig. 3).
Alkyners fysiske egenskaber
Acetylenkulbrinter minder meget om alkaner og alkener i naturen. I naturen forekommer de praktisk t alt ikke, undtagen ethin, så de opnås kunstigt. Lavere alkyner (op til C17) er farveløse gasser og væsker. Disse er lavpolære stoffer, som følge heraf er dårligt opløselige i vand og andre polære opløsningsmidler. De opløses dog godt i simple organiske stoffer som æter, naphtha eller benzen, og denne evne forbedres med stigende tryk, når gassen komprimeres. De højeste repræsentanter for denne klasse (C17 og derover) er krystallinske stoffer.
Læs mere om egenskaberne ved acetylen
Da acetylen er det mest brugte og udbredte, er alkynens fysiske egenskaber godt forstået. Det er en farveløs gas med absolut kemisk renhed og lugtfri. Teknisk ethin har en skarp lugt på grund af tilstedeværelsen af ammoniak NH3, hydrogensulfid H2S og hydrogenfluorid HF. Denne flydende eller gasformige gas er meget eksplosiv og antændes let selv ved statisk udladning fra fingrene. På grund af dets fysiske egenskaber giver alkyn, blandet med oxygen, også en forbrændingstemperatur på 3150 ° C, hvilket gør det muligt at bruge acetylen som en god brændbar gas i svejsning og skæring af metaller. Acetylen er giftigt, så ekstrem forsigtighed skal udvises, når du arbejder med denne gas.
Acetylen opløses bedst i acetone, især i flydende tilstand, derfor anvendes specielle cylindre fyldt med en porøs masse med jævnt fordelt acetone under tryk op til 25 MPa, når de opbevares i flydende tilstand.
Og når den bruges i en gasformig tilstand, frigives gas gennem specielle rørledninger, styret af regulatorisk og teknisk dokumentation og GOST 5457-75 “Acetylen opløst og gasformig teknisk. Specifikationer , som beskriver formlen for alkyn og alle procedurer til verifikation og opbevaring af ovennævnte gasformige og flydende kulbrinte.
Produktion af acetylen
En af metoderne er den delvise termiske oxidation af methan CH4 med oxygen ved en temperatur på 1500 °C. Denne proces kaldes også termisk oxidativ krakning. En praktisk t alt lignende proces forekommer under oxidationen af metan i en elektrisk lysbue ved en temperatur over 1500 ° C med hurtig afkøling af de udviklede gasser, da acetylen i en blanding med uomsat metan på grund af alkyns fysiske egenskaber kan fremkalde en eksplosion. Dette produkt kan også opnås ved at omsætte calciumcarbid CaC2 og vand ved 2000 °C.
Application
Blandt homologerne, som beskrevet ovenfor, er det kun acetylen, der er blevet brugt i stor skala og permanent, og det har historisk udviklet sig, at det rationelle navn bruges i produktionen.
På grund af dets fysiske og kemiskeegenskaber og en relativt billig metode til at opnå dette kulbrinte bruges til fremstilling af forskellige organiske opløsningsmidler, syntetiske gummier og polymerer.
