Generelt hører alle umættede alkoholer til klassen af alkoholer, de har en eller flere tilsvarende funktionelle hydroxogrupper i deres struktur. De er kun kendetegnet ved tilstedeværelsen af flere (dobbelt, tredobbelt) bindinger i molekylet. Således kombinerer umættede alkoholer egenskaberne af både umættede kulbrinter og almindelige alkoholer.
Bygning
Som en generel regel skal den funktionelle hydroxylgruppe have et mættet (det vil sige med kun enkeltbindinger) carbonatom (carbonatomet ved siden af den funktionelle gruppe af forbindelsen kaldes alfa-carbonet). Sådanne alkoholer har alle standardegenskaberne for deres begrænsende naboer. Den enkleste umættede alkohol med et mættet alfakulstof er allylalkohol eller propendiol.
Enols
Alkoholer med -OH-gruppe beliggende nær umættet kulstof kaldes enoler. Næsten alle af dem er ustabile og, efter dannelse, omarrangeres næsten øjeblikkeligt til de tilsvarende ketoner. En lille del forbliver dog i sin oprindelige form, men den er ret lille. I en sådanI dette tilfælde taler de om keto-enol-tautomerisme: stoffet indeholder samtidigt to såkaldte tautomerer: i den ene er brintatomet placeret i nærheden af ilt, og dette er enol, og i det andet er brint flyttet til kulstof, og dette er allerede en keton (carbonylforbindelse).
I de fleste stoffer med denne struktur er indholdet af enoler en brøkdel af en procent. Der er dog nogle forbindelser, hvor der på grund af visse substituenter på carbonatomet, der er direkte bundet til oxygenet i hydroxogruppen, kan opnås relativ stabilitet af enolen. For eksempel i acetylacetone når procentdelen af enol-tautomerer 76.
Den første i enol-serien er vinylalkohol. I keto-enol-tautomerismen svarer det til acetaldehyd.
Kemiske egenskaber
Da umættede alkoholer så at sige indeholder to funktionelle grupper på én gang, er mængden af deres reaktioner også en kombination af egenskaberne af to klasser af forbindelser. Ved en multipelbinding reagerer de, ligesom alle umættede kulbrinter, med tilsætning af halogener, brint, hydrogenhalogenider og andre stoffer, der danner elektrofile partikler. De kan også danne epoxider (når de oxideres med atmosfærisk oxygen på en sølvkatalysator). Også langs dobbeltgruppen kan umættede alkoholer vedhæfte yderligere hydroxylgrupper for at blive til di-, trivalente alkoholer. Hydroxylgruppen selv indgår i dens typiske reaktioner: oxidation (til den tilsvarende carbonylforbindelse og derefter til carboxylgruppen).syrer), substitution med halogen, dannelse af ethere og estere.
At være i naturen
Umættede alkoholer findes i mange dele af den levende verden. Oftest er de der i form af estere - forbindelser bestående af dele af alkohol og carboxylsyre. For eksempel findes kanelalkohol (i form af estere af acetat og kanel) i hyacint, kassia og andre lugtende olier, samt i sammensætningen af harpiksen i træer af slægten styrax og i peruviansk balsam - harpiksen af træer fra slægten myroxylon. Det er meget udbredt i parfumeindustrien som en række forskellige dufte og dufte.
Retinolacetat - det velkendte vitamin A. 3-hexenol-1 - cyklisk umættet alkohol - i sammensætningen af æteriske olier fra grønne dele af planter giver sidstnævnte en karakteristisk lugt.
Også f.eks. er det velkendte kolesterol en alkohol med en meget kompleks formel, inklusive multiple bindinger (det er derfor, man i nogle lande foretrækker at kalde det samme stof for kolesterol - alt efter funktionsgruppen). Derfor har mange stoffer relateret til kolesterol, især nogle fedtalkoholer, en lignende struktur.
