Aromatiske aminosyrer er organiske forbindelser, der indeholder en carboxylgruppe, en benzenring, en aminogruppe. Tilstedeværelsen af flere funktionelle grupper forklarer disse organiske stoffers dobbelte egenskaber.
At være i naturen
Aromatiske aminosyrer er en del af levende organismers væv og celler. På trods af mangfoldigheden af repræsentanter for denne klasse er kun 20 aminosyrer monomerer til opbygning af proteiner og peptider. Benzoesyre, som f.eks. findes i tranebær, har fremragende antioxidantegenskaber.
Mange mikroorganismer og planter er i stand til selvstændigt at syntetisere nogle af de aromatiske aminosyrer, der er nødvendige for fuld funktion.
De deltager aktivt i kulhydrat- og proteinmetabolismen, er en del af nukleinsyrer,vitaminer, hormoner, pigmenter, alkaloider, antibiotika, toksiner. Nogle medierer overførslen af nerveimpulser.
Klassificering
Der er en opdeling af repræsentanter for denne klasse af organiske oxygenholdige forbindelser i henhold til strukturelle træk.
Under hensyntagen til placeringen af de funktionelle amino- og carboxylgrupper er de isolerede
α-, β-, γ-, δ-, ε- syrer.
I henhold til antallet af grupper skelnes basiske, neutrale, sure stoffer.
Afhængig af carbonhydridradikalets struktur isoleres aromatiske aminosyrer, alifatiske, heterocykliske, svovlholdige stoffer.
Vigtige oplysninger
For at navngive disse organiske forbindelser bruges systematisk nomenklatur. Aromatiske aminosyrer er derivater af benzen, i hvis sidekæde en eller flere carboxyl (syre) grupper optræder. Den enkleste repræsentant for denne klasse er benzoesyre. Indførelsen af en hydroxylgruppe i sidekæden fører til dannelsen af salicylsyre.
Derivater af aromatiske aminosyrer - estere og amider - bruges i den kemiske industri.
Historisk note om benzoesyre
Benzoesyre har været kendt af menneskeheden siden oldtiden. I det sekstende århundrede blev det isoleret ved sublimering fra harpiks. I det 19. århundrede studerede tyske kemikere de kemiske egenskaber af denne forbindelse, sammenlignede den med hippursyresyre. På grund af dets svampedræbende og antimikrobielle aktivitet er benzoesyre blevet brugt som et fødevarekonserveringsmiddel i fødevarefremstillingsprocessen. Det er angivet på produktetiketter som additiv E 210.
Fysiske og kemiske egenskaber
I udseende ligner benzoesyre aflange tynde hvide nåle med en specifik glans. Det er meget opløseligt i forskellige medier: alkoholer, fedtstoffer, vand. Smeltepunktet for denne aromatiske aminosyre er 122 grader Celsius. Det går fra fast til gas.
I store mængder produceres benzoesyre ved oxidation af toluen (methylbenzen).
Det er en naturlig forbindelse, da den findes i nogle bær: tyttebær, blåbær, tranebær. Derudover dannes benzoesyre i sådanne fermenterede mælkeprodukter som yoghurt, koaguleret mælk. Stoffet er ugiftigt, ikke farligt for mennesker, hvis det indtages i små mængder.
Kemiske egenskaber
Kvalitativ reaktion for aromatiske aminosyrer - elektrofil substitution i den aromatiske ring (nitrering med koncentreret salpetersyre). Xantoproteinreaktionen bruges til at påvise følgende aromatiske syrer: tyrosin, phenylalanin, tryptophan, histidin. Processen ledsages af dannelsen af et lysegult produkt.
En anden kvalitativ reaktion for aromatiske aminosyrer er ninhydrin, som bruges underkvantitativ og kvalitativ bestemmelse af ikke kun aminosyrer, men også aminer. Når ninhydrin opvarmes i en alkalisk opløsning med forbindelser, hvori primære aminogrupper er til stede, opnås et blåviolet produkt.
Denne kemiske reaktion bruges også til at identificere sekundære aminogrupper i aromatiske syrer: hydroxyprolin og prolin. Deres tilstedeværelse kan bedømmes ved dannelsen af et stabilt lysegult produkt. Når man udfører moderne kemisk analyse af aromatiske aminosyrer, er det ninhydrinreaktionen, der bruges.
Papirkromatografimetoden gør det muligt at detektere hver aminosyre i den optagne blanding i en mængde på to til fem mikrogram.
Application
Fødevarekonserveringsmiddel E 210 (benzoesyre) bruges i konfekture-, bryggeri- og bageindustrien. Her er en liste over produkter, hvis produktion er uløseligt forbundet med brugen af benzoesyre: is, dåsegrøntsager, øl, likører, sukkererstatninger, syltet og s altet fisk, tyggegummi, smør, margarine.
Ikke uden denne aromatiske syre og fremstillingen af noget kosmetik. Ofte tilsættes det til medicin, for eksempel til antiseptiske salver. Farmaceuter henvender sig til benzoesyre for dets konserverende egenskaber.
Denne organiske forbindelse kan klare en række forskellige svampe, mikrober og simple parasitter. Det er derfor benzoesyretilsat børns hostesaft. Det har en slimløsende effekt, blødgør sputum, fjerner det fra bronkierne. Meget effektive medicinske løsninger beregnet til fodbade, som indeholder benzoesyre.
Organisk sammensætning hjælper med at fjerne overdreven svedtendens fra fødderne. Benzoesyre betragtes som et effektivt middel til at bekæmpe svampehudlæsioner. I den kemiske industri bruges benzoesyre som hovedreagens til fremstilling af mange organiske forbindelser.
Når den kommer ind i menneskekroppen, indgår benzoesyre i kemisk interaktion med proteinmolekyler.
Det omdannes til hippursyre, hvorefter det udskilles i urinen fra kroppen.
