De enkleste organiske forbindelser er mættede og umættede kulbrinter. Disse omfatter stoffer i klassen alkaner, alkyner, alkener.
Deres formler inkluderer hydrogen- og carbonatomer i en bestemt rækkefølge og mængde. De findes ofte i naturen.
Bestemmelse af alkener
Deres andet navn er olefiner eller ethylencarbonhydrider. Det er, hvad denne klasse af forbindelser blev kaldt i det 18. århundrede, da en olieagtig væske, ethylenchlorid, blev opdaget.
Alkener er stoffer, der består af brint og kulstofelementer. De tilhører acykliske kulbrinter. Deres molekyle indeholder en enkelt dobbelt (umættet) binding, der forbinder to carbonatomer til hinanden.
Alkene-formler
Hver klasse af forbindelser har sin egen kemiske betegnelse. I dem angiver symbolerne for elementerne i det periodiske system sammensætningen og strukturen af bindingerne af hvert stof.
Den generelle formel for alkener er angivet som følger: CH2n, hvor tallet n er større end eller lig med 2. Ved afkodning kan det ses, at der er to brintatomer for hvert kulstofatom.
Molekylære formler for alkener fra den homologe serie er repræsenteret af følgende strukturer: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Det kan ses, at hvert efterfølgende kulbrinte indeholder et kulstof mere og 2 brint mere.
Der er en grafisk betegnelse for placeringen og rækkefølgen af kemiske forbindelser mellem atomer i et molekyle, som viser strukturformlen for alkener. Ved hjælp af valenslinjer angives kulstofbindingen med hydrogener
Alkenernes strukturformel kan vises i udvidet form, når alle kemiske grundstoffer og bindinger er vist. Med et mere kortfattet udtryk for olefiner er kombinationen af kulstof og hydrogen ved hjælp af valensstreger ikke vist.
Skeletformlen angiver den enkleste struktur. En stiplet linje viser molekylets base, hvor carbonatomer er repræsenteret ved dets toppe og ender, og brint er angivet med links.
Hvordan olefinnavne dannes
Baseret på den systematiske nomenklatur er formlerne for alkener og deres navne opbygget af strukturen af alkaner relateret til mættede kulbrinter. For at gøre dette, i sidstnævntes navn, erstattes suffikset -an med -ilen eller -en. Et eksempel er dannelsen af butylen frabutan og penten fra pentan.
For at angive placeringen af dobbeltbindingen i forhold til carbonatomer skal du angive det arabiske tal i slutningen af navnet.
Alkener er opkaldt efter kulbrinte med den længste kæde, der indeholder en dobbeltbinding. Til begyndelsen af nummereringen af kæden vælges sædvanligvis den ende, som er tættest på den umættede forbindelse af carbonatomer.
Hvis strukturformlen for alkener har forgreninger, så angiv navnene på radikalerne og deres antal, og de indledes med tal, der svarer til stedet i kulstofkæden. Derefter følger navnet på selve kulbrættet. Tallene efterfølges norm alt af en bindestreg.
Der er ubegrænsede radikale grene. Deres navne kan være trivielle eller dannet i henhold til reglerne for systematisk nomenklatur.
HHC=CH- kaldes f.eks. ethenyl eller vinyl.
Isomers
Molekylære formler for alkener kan ikke indikere isomerisme. Men for denne klasse af stoffer, med undtagelse af ethylenmolekylet, er rumlig modifikation iboende.
Isomerer af ethylencarbonhydrider kan være efter kulstofskelet, efter placeringen af den umættede binding, interklasse eller rumlig.
Den generelle formel for alkener bestemmer antallet af carbon- og hydrogenatomer i kæden, men den viser ikke tilstedeværelsen og placeringen af dobbeltbindingen. Et eksempel er cyclopropan som en interklasse-isomer af C3H6 (propylen). Andre typer isomerisme vises i C4H8 ellerbuten.
Forskellige positioner af den umættede binding observeres i buten-1 eller buten-2, i det første tilfælde er dobbeltforbindelsen placeret nær det første carbonatom, og i det andet - i midten af kæden. Isomerisme i kulstofskelettet kan overvejes ved at bruge eksemplet med methylpropen) og isobutylen ((CH3)2C=CH2).
Rumlig modifikation er iboende i buten-2 i trans- og cis-position. I det første tilfælde er sideradikalerne placeret over og under hovedkulstofkæden med en dobbeltbinding, i den anden isomer er substituenterne på samme side.
Olefinkarakterisering
Den generelle formel for alkener bestemmer den fysiske tilstand for alle repræsentanter for denne klasse. Begyndende med ethylen og slutter med butylen (fra C2 til C4), findes stoffer i gasform. Så farveløst ethen har en sød lugt, lav opløselighed i vand, molekylvægten er mindre end luftens.
I flydende form præsenteres carbonhydrider i det homologe område fra C5 til C17. Med udgangspunkt i alkenen, som har 18 carbonatomer i hovedkæden, sker overgangen af den fysiske tilstand til den faste form.
Alle olefiner anses for at have dårlig opløselighed i et vandigt medium, men god opløselighed i organiske opløsningsmidler, såsom benzen eller benzin. Deres molekylvægt er mindre end vands. En stigning i kulstofkæden fører til en stigning i temperaturindikatorer under smeltning og kogning af disse forbindelser.
Egenskaber af olefiner
Strukturformel for alkenerviser tilstedeværelsen i skelettet af en dobbeltbinding af π- og σ-forbindelse af to carbonatomer. Denne struktur af molekylet bestemmer dets kemiske egenskaber. π-bindingen anses for ikke at være særlig stærk, hvilket gør det muligt at ødelægge den med dannelsen af to nye σ-bindinger, som opnås som følge af tilføjelsen af et par atomer. Umættede kulbrinter er elektrondonorer. De deltager i elektrofile additionsprocesser.
En vigtig kemisk egenskab ved alle alkener er halogeneringsprocessen med frigivelse af forbindelser, der ligner dihalogenderivater. Halogenatomer er i stand til at binde sig til kulstof via en dobbeltbinding. Et eksempel er bromering af propylen med dannelse af 1,2-dibrompropan:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Denne proces med farveneutralisering i bromvand med alkener betragtes som et kvalitativt bevis på tilstedeværelsen af en dobbeltbinding.
Vigtige reaktioner omfatter hydrogenering af olifiner med tilsætning af et hydrogenmolekyle under påvirkning af katalytiske metaller såsom platin, palladium eller nikkel. Resultatet er kulbrinter med en mættet binding. Formlerne for alkaner, alkener er givet nedenfor i butenhydrogeneringsreaktionen:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Processen med at tilføje et hydrogenhalogenidmolekyle til olefinerkaldes
hydrohalogenering, forløber efter reglen opdaget af Markovnikov. Et eksempel er hydrobromeringen af propylen til dannelse af 2-brompropan. I den kombineres hydrogen ved en dobbeltbinding med kulstof, som anses for at være det mest hydrogenerede:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reaktionen ved tilsætning af vand med alkener under påvirkning af syrer kaldes hydrering. Resultatet er et molekyle af alkohol, propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Når de udsættes for alkener med svovlsyre, sker sulfoneringsprocessen:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reaktionen fortsætter med dannelsen af sure estere, f.eks. isopropylsvovlsyre.
Alkener er modtagelige for oxidation under deres forbrænding under påvirkning af oxygen til dannelse af vand og kuldioxidgas:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Vekselvirkningen mellem olefiniske forbindelser og fortyndet kaliumpermanganat i form af en opløsning fører til dannelsen af glykoler eller divalente alkoholer. Denne reaktion er også oxidativ, producerer ethylenglycol og misfarver opløsningen:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkenmolekyler kan være involveret i polymerisationsprocessen med et frit radikaleller kation-anion-mekanisme. I det første tilfælde, under påvirkning af peroxider, opnås en polymer såsom polyethylen.
Ifølge den anden mekanisme virker syrer som kationiske katalysatorer, og organometalliske stoffer er anioniske katalysatorer med frigivelse af en stereoselektiv polymer.
Hvad er alkaner
De kaldes også paraffiner eller mættede acykliske kulbrinter. De har en lineær eller forgrenet struktur, som kun indeholder mættede simple bindinger. Alle repræsentanter for den homologiske serie af denne klasse har den generelle formel C H2n+2.
De indeholder kun kulstof- og brintatomer. Den generelle formel for alkener er dannet ud fra betegnelsen mættede kulbrinter.
Navne på alkaner og deres egenskaber
Den enkleste repræsentant for denne klasse er metan. Det efterfølges af stoffer som ethan, propan og butan. Deres navn er baseret på roden af tallet på græsk, hvortil suffikset -an er tilføjet. Navnene på alkaner er opført i IUPAC-nomenklaturen.
Den generelle formel for alkener, alkyner, alkaner omfatter kun to typer atomer. Disse omfatter grundstofferne kulstof og brint. Antallet af kulstofatomer i alle tre klasser er det samme, forskellen observeres kun i antallet af brint, som kan sp altes fra eller tilføjes. Umættede forbindelser opnås fra mættede kulbrinter. Repræsentanter for paraffiner i molekylet indeholder 2 flere brintatomer end olefiner, hvilket bekræfteralmen formel for alkaner, alkener. Alkenstrukturen anses for umættet på grund af tilstedeværelsen af en dobbeltbinding.
Hvis vi korrelerer antallet af hydrogen- og carbonatomer i alkaner, så vil værdien være maksimal sammenlignet med andre klasser af carbonhydrider.
Fra methan til butan (fra C1 til C4), stoffer findes i gasform.
I flydende form præsenteres carbonhydrider i det homologe område fra C5 til C16. Med udgangspunkt i alkanen, som har 17 carbonatomer i hovedkæden, sker overgangen af den fysiske tilstand til den faste form.
De er karakteriseret ved isomerisme i kulstofskelettet og optiske modifikationer af molekylet.
I paraffiner anses carbonvalenser for at være fuldstændigt optaget af tilstødende carboner eller hydrogener med dannelse af en σ-type binding. Fra et kemisk synspunkt forårsager dette deres svage egenskaber, hvorfor alkaner kaldes mættede eller mættede kulbrinter, uden affinitet.
De indgår i substitutionsreaktioner forbundet med radikal halogenering, sulfochlorering eller nitrering af molekylet.
Paraffiner gennemgår en proces med oxidation, forbrænding eller nedbrydning ved høje temperaturer. Under påvirkning af reaktionsacceleratorer sker eliminering af hydrogenatomer eller dehydrogenering af alkaner.
Hvad er alkyner
De kaldes også acetyleniske kulbrinter, som har en tredobbelt binding i kulstofkæden. Strukturen af alkyner er beskrevet af det generelleformel C H2n–2. Den viser, at i modsætning til alkaner mangler acetyleniske kulbrinter fire brintatomer. De erstattes af en tredobbelt binding dannet af to π-forbindelser.
En sådan struktur bestemmer de kemiske egenskaber for denne klasse. Strukturformlen for alkener og alkyner viser tydeligt umættetheden af deres molekyler, såvel som tilstedeværelsen af en dobbelt (H2C꞊CH2) og en tredobbelt (HC≡CH) binding.
Navn på alkyner og deres egenskaber
Den enkleste repræsentant er acetylen eller HC≡CH. Det kaldes også ethin. Det kommer fra navnet på en mættet kulbrinte, hvor suffikset -an fjernes og -in tilføjes. I navnene på lange alkyner angiver tallet placeringen af tredobbeltbindingen.
Når man kender strukturen af mættede og umættede kulbrinter, er det muligt at bestemme, under hvilket bogstav den generelle formel for alkyner er angivet: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Det rigtige svar er den tredje mulighed.
Fra acetylen til butan (fra C2 til C4), stoffer er gasformige i naturen.
I flydende form er der kulbrinter med det homologe interval fra C5 til C17. Med udgangspunkt i alkynen, som har 18 carbonatomer i hovedkæden, sker overgangen af den fysiske tilstand til den faste form.
De er karakteriseret ved isomerisme i kulstofskelettet, i positionen af tredobbeltbindingen, samt interklasse-modifikationer af molekylet.
Pokemiske egenskaber ved acetyleniske kulbrinter ligner alkener.
Hvis alkyner har en terminal tredobbeltbinding, så fungerer de som en syre med dannelse af alkynids alte, for eksempel NaC≡CNa. Tilstedeværelsen af to π-bindinger gør natriumacetyledin-molekylet til en stærk nukleofil, der indgår i substitutionsreaktioner.
Acetylen gennemgår chlorering i nærværelse af kobberchlorid for at opnå dichloracetylen, kondensation under påvirkning af haloalkyner med frigivelse af diacetylenmolekyler.
Alkyner deltager i elektrofile additionsreaktioner, hvis princip ligger til grund for halogenering, hydrohalogenering, hydrering og carbonylering. Sådanne processer forløber imidlertid svagere end i alkener med en dobbeltbinding.
For acetyleniske carbonhydrider er additionsreaktioner af den nukleofile type af molekylet alkohol, primær amin eller hydrogensulfid mulige.
