Alkaner eller paraffiniske carbonhydrider er den enkleste af alle klasser af organiske forbindelser. Deres hovedegenskab er tilstedeværelsen i molekylet af kun enkelte eller mættede bindinger, deraf det andet navn - mættede kulbrinter. Ud over den velkendte olie og gas findes alkaner også i mange plante- og dyrevæv: for eksempel er tsetseflueferomoner alkaner, der indeholder 18, 39 og 40 kulstofatomer i deres kæder; alkaner findes også i store mængder i det øverste beskyttende lag af planter (kutikula).
Generelle oplysninger
Alkaner tilhører klassen af kulbrinter. Dette betyder, at kun carbon (C) og hydrogen (H) vil være til stede i formlen for enhver forbindelse. Den eneste forskel er, at alle bindingerne i molekylet er enkeltstående. Valensen af kulstof er 4, derfor vil et atom i en forbindelse altid være bundet til fire andre atomer. Desuden vil mindst en binding være af carbon-carbon-typen, og resten kan være både carbon-carbon og carbon-hydrogen (brintvalens er 1, så tænk på hydrogen-hydrogen-bindingerforbudt). Følgelig vil et carbonatom, der kun har én C-C-binding, blive kaldt primær, to C-C-bindinger - sekundære, tre - tertiære og fire, analogt, kvaternære.
Hvis du nedskriver molekylformlerne for alle alkaner i figuren, får du:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
og så videre. Det er nemt at lave en universel formel, der beskriver enhver forbindelse af denne klasse:
C H2n+2.
Dette er den generelle formel for paraffiniske kulbrinter. Sættet af alle mulige formler for dem er en homolog serie. Forskellen mellem de to nærmeste medlemmer af serien er (-CH2-).
Alkanernes nomenklatur
Den første og enkleste i rækken af mættede kulbrinter er methan CH4. Dernæst kommer ethan C2H6, med to carbonatomer, propan C3H 8, butan C4H10, og fra det femte medlem af den homologe serie er alkaner navngivet efter antallet af kulstof atomer i molekylet: pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, decan, undecan, dodecan, tridecan og så videre. Flere carbonatomer kan dog kun kaldes "på én gang", hvis de er i den samme lineære kæde. Og det er ikke altid tilfældet.
Dette billede viser flere strukturer, hvis molekylære formler er de samme: C8H18. Vi har dog tre forskellige sammenhænge. Sådanfænomenet, når der er flere forskellige strukturformler for én molekylformel, kaldes isomerisme, og forbindelser kaldes isomerer. Der er en isomerisme af kulstofskelettet her: det betyder, at isomererne adskiller sig i rækkefølgen af kulstof-kulstofbindinger i molekylet.
Alle isomerer, der ikke har en lineær struktur, kaldes forgrenede. Deres nomenklatur er baseret på den længste kontinuerlige kæde af carbonatomer i molekylet, og "grenene" anses for at være substituenter af et af hydrogenatomerne ved carbonet fra "hovedkæden". Således opnås 2-methylpropan (isobutan), 2, 2-dimethylpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimethylpentan. Tallet angiver carbonnummeret for hovedkæden efterfulgt af antallet af identiske substituenter, derefter navnet på substituenten og derefter navnet på hovedkæden.
Alkanernes struktur
Alle fire bindinger ved carbonatomet er kovalente sigmabindinger. For at danne hver af dem bruger kulstof en af sine fire orbitaler på det ydre energiniveau - 3s (et stykke), 3p (tre stykker). Det forventes, at da forskellige typer orbitaler er involveret i bindingen, så bør de resulterende bindinger være forskellige med hensyn til deres energikarakteristika. Dette er dog ikke observeret - i metanmolekylet er alle fire ens.
Teorien om hybridisering bruges til at forklare dette fænomen. Det fungerer på følgende måde: det antages, at en kovalent binding sådan set er to elektroner (en fra hvert atom i et par), der er placeret nøjagtigt mellem de bundne atomer. I metan er der for eksempel fire sådanne bindinger, så fireelektronpar i et molekyle vil frastøde hinanden. For at minimere dette konstante skub arrangerer det centrale atom i metan alle sine fire bindinger, så de er så langt fra hinanden som muligt. På samme tid, for endnu større fordel, blander han så at sige alle sine orbitaler (3s - en og 3p - tre) og laver derefter fire nye identiske sp3-hybrid orbitaler ud af dem. Som et resultat danner "enderne" af kovalente bindinger, hvorpå hydrogenatomer er placeret, et regulært tetraeder, i midten af hvilket der er kulstof. Dette øretrick kaldes sp3-hybridization.
Alle carbonatomer i alkaner er i sp3-hybridisering.
Fysiske egenskaber
Alkaner med antallet af kulstofatomer fra 1 til 4 - gasser, fra 5 til 17 - væsker med en skarp lugt, der ligner lugten af benzin, over 17 - faste stoffer. Alkanernes koge- og smeltepunkter stiger, når deres molære masse (og følgelig antallet af kulstofatomer i molekylet) stiger. Det er værd at sige, at forgrenede alkaner ved samme molære masse har mærkbart lavere smelte- og kogepunkter end deres uforgrenede isomerer. Det betyder, at de intermolekylære bindinger i dem er svagere, så den overordnede struktur af stoffet er mindre modstandsdygtig over for ydre påvirkninger (og ved opvarmning nedbrydes disse bindinger hurtigere).
På trods af sådanne forskelle er alle alkaner i gennemsnit ekstremt upolære: de opløses praktisk t alt ikke i vand (og vand er et polært opløsningsmiddel). Men sig selvumættede kulbrinter fra dem, der er flydende under normale forhold, anvendes aktivt som ikke-polære opløsningsmidler. Sådan bruges n-hexan, n-heptan, n-oktan og andre.
Kemiske egenskaber
Alkaner er inaktive: Selv sammenlignet med andre organiske stoffer reagerer de med en ekstremt begrænset liste af reagenser. Dybest set er disse reaktioner, der forløber efter radikalmekanismen: chlorering, bromering, nitrering, sulfonering og så videre. Methanklorering er et klassisk eksempel på kædereaktioner. Dens essens er som følger.
En kemisk kædereaktion består af flere trin.
- først bliver kæden født - de første frie radikaler vises (i dette tilfælde sker dette under påvirkning af fotoner);
- Det næste skridt er kædeudvikling. I løbet af det dannes nye stoffer, som er resultatet af vekselvirkningen mellem et frit radikal og et molekyle; dette frigiver nye frie radikaler, som igen reagerer med andre molekyler, og så videre;
- når to frie radikaler støder sammen og danner et nyt stof, sker der et kædebrud - der dannes ingen nye frie radikaler, og reaktionen henfalder i denne gren.
Mellemreaktionsprodukterne her er både chlormethan CH3Cl og dichlormethan CH2Cl2og trichlormethan (chloroform) CHCl3 og carbontetrachlorid CCl4. Det betyder, at radikale kan angribe alle: både metan selv ogmellemprodukter af reaktionen, mere og mere erstatter hydrogen med halogen.
Den vigtigste reaktion for industrien er isomeriseringen af paraffiniske kulbrinter. I løbet af det opnås deres forgrenede isomerer fra uforgrenede alkaner. Dette øger den såkaldte detonationsmodstand af forbindelsen - en af kendetegnene ved bilbrændstof. Reaktionen udføres på en aluminiumchloridkatalysator AlCl3 ved temperaturer omkring 300oC.
Forbrænding af alkaner
Siden folkeskolen har mange vidst, at enhver organisk forbindelse brænder og danner vand og kuldioxid. Alkaner er ingen undtagelse; men i dette tilfælde er noget andet meget vigtigere. Egenskaben ved paraffiniske kulbrinter, især gasformige kulbrinter, er frigivelsen af en stor mængde varme under forbrænding. Det er derfor, næsten alle større brændstoffer fremstilles af paraffiner.
Hydrocarbonbaserede mineraler
Dette er resterne af gamle levende organismer, der har gennemgået en lang vej med kemiske forandringer uden ilt. Naturgas er i gennemsnit 95 % metan. Resten er ethan, propan, butan og mindre urenheder.
Med olie er alt meget mere interessant. Det er en hel flok af de mest forskellige klasser af kulbrinter. Men hoveddelen er optaget af alkaner, cycloalkaner og aromatiske forbindelser. Paraffinkulbrinter af olier opdeles i fraktioner (som inkluderer umættede naboer) i henhold til antallet af kulstofatomer i molekylet:
- benzin (5-7С);
- benzin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- petroleum (12-18 C);
- gasolie (16-25 C);
- olier - brændselsolie, solcelleolie, smøremidler og andre (20-70 C).
Ifølge fraktionen går råolie til forskellige typer brændstof. Af denne grund falder brændstoftyperne (benzin, ligroin - traktorbrændstof, petroleum - jetbrændstof, dieselbrændstof) sammen med den fraktionelle klassificering af paraffiniske kulbrinter.
