I organisk kemi kan man møde kulbrintestoffer med forskellig mængde kulstof i kæden og C=C-binding. De er homologer og kaldes alkener. På grund af deres struktur er de kemisk mere reaktive end alkaner. Men hvad er deres reaktioner egentlig? Overvej deres fordeling i naturen, forskellige metoder til opnåelse og anvendelse.
Hvad er de?
Alkener, som også kaldes olefiner (olieagtige), har fået deres navn fra ethenchlorid, et derivat af den første repræsentant for denne gruppe. Alle alkener har mindst én C=C dobbeltbinding. C H2n - formlen for alle olefiner, og navnet er dannet ud fra en alkan med det samme antal carbonatomer i molekylet, kun endelsen -an skifter til -ene. Det arabiske tal i slutningen af navnet gennem en bindestreg angiver kulstoftallet, hvorfra dobbeltbindingen begynder. Overvej de vigtigste alkener, tabellen vil hjælpe dig med at huske dem:
Alkane | Navn | Alkene | Navn |
C2H6 | ethan | C2H4 | ethen (ethylen) |
C3H8 | propan | C3H6 | propen (propylen) |
C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amylen) |
C6H14 | hexan | C6H12 | hexen-1 (hexylen) |
C7H16 | heptan | C7H14 |
heptene-1 (heptylen) |
C8H18 | oktan | C8H16 | octene |
C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Hvis molekylerne har en simpel uforgrenet struktur, så tilføj suffikset -ylen, dette afspejles også i tabellen.
Hvor kan du finde dem?
Da reaktiviteten af alkener er meget høj, er deres repræsentanter i naturen ekstremt sjældne. Leveprincippet for olefinmolekylet er "lad os være venner." Der er ingen andre stoffer i nærheden - det gør ikke noget, vi vil være venner med hinanden og danne polymerer.
Men de findes, og et lille antal repræsentanter er inkluderet i den tilhørende petroleumsgas, og højere er i olie produceret i Canada.
Den allerførste repræsentant for alkener ethen eret hormon, der stimulerer modningen af frugter, så det syntetiseres i små mængder af repræsentanter for floraen. Der er en alken cis-9-tricosen, som hos hunkønsfluer spiller rollen som et seksuelt tiltrækkende middel. Det kaldes også Muscalur. (Attractant - et stof af naturlig eller syntetisk oprindelse, som forårsager tiltrækning til lugtkilden i en anden organisme). Fra et kemisynspunkt ser denne alken sådan ud:
Da alle alkener er meget værdifulde råmaterialer, er måderne at opnå dem kunstigt på meget forskellige. Overvej de mest almindelige.
Og hvis du har brug for meget?
I industrien opnås klassen af alkener hovedsageligt ved krakning, dvs. sp altning af molekylet under påvirkning af høje temperaturer, højere alkaner. Reaktionen kræver opvarmning i området fra 400 til 700 °C. Alkanen deler sig, som den vil, og danner alkener, de metoder, som vi overvejer, med et stort antal molekylære strukturmuligheder:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
En anden almindelig metode kaldes dehydrogenering, hvor et brintmolekyle adskilles fra en repræsentant for alkanserien i nærværelse af en katalysator.
I laboratorieforhold er alkener og metoder til at opnå forskellige, de er baseret på elimineringsreaktioner (eliminering af en gruppe atomer uden at erstatte dem). Oftest fjernes vandatomer fra alkoholer, halogener, hydrogen eller hydrogenhalogenid. Den mest almindelige måde at opnå alkener på er fra alkoholer i nærværelse afsyre som katalysator. Andre katalysatorer kan bruges
Alle elimineringsreaktioner er underlagt Zaitsevs regel, som lyder:
Et brintatom sp altes fra kulstoffet, der støder op til kulstoffet, der bærer -OH-gruppen, som har færre hydrogenatomer.
Når du har anvendt reglen, skal du svare, hvilket reaktionsprodukt vil være gældende? Senere vil du vide, om du svarede rigtigt.
Kemiske egenskaber
Alkener reagerer aktivt med stoffer og bryder deres pi-binding (et andet navn for C=C-bindingen). Den er trods alt ikke så stærk som en enkelt (sigma-binding). En umættet kulbrinte bliver til en mættet uden at danne andre stoffer efter reaktionen (tilsætning).
Følgende er de mest almindelige reaktioner af alkener, der udføres i forskellige typer menneskelige aktiviteter:
- tilsætning af brint (hydrogenering). Tilstedeværelsen af en katalysator og opvarmning er nødvendig for dens passage;
- vedhæftning af halogenmolekyler (halogenering). Det er en af de kvalitative reaktioner på en pi-binding. Når alt kommer til alt, når alkener reagerer med bromvand, bliver det gennemsigtigt fra brunt;
- reaktion med hydrogenhalogenider (hydrohalogenering);
- vandtilsætning (hydrering). Reaktionsbetingelserne er opvarmning og tilstedeværelsen af en katalysator (syre);
Reaktioner af usymmetriske olefiner med hydrogenhalogenider og vand adlyder Markovnikovs regel. Det betyder, at brint vil forbinde det kulstof fra kulstof-kulstof-dobbeltbindingen, som allerede har merehydrogenatomer.
- burning;
- partiel oxidationskatalytisk. Produktet er cykliske oxider;
- Wagner-reaktion (oxidation med permanganat i et neutr alt medium). Denne alkenreaktion er en anden højkvalitets C=C-binding. Når den flyder, misfarves den lyserøde opløsning af kaliumpermanganat. Hvis den samme reaktion udføres i et kombineret surt miljø, vil produkterne være forskellige (carboxylsyrer, ketoner, kuldioxid);
- isomerisering. Alle typer er karakteristiske: cis- og trans-, dobbeltbindingsforskydning, ringslutning, skeletisomerisering;
- polymerisation er olefiners hovedegenskab til industrien.
Medicinske ansøgninger
Reaktionsprodukterne af alkener er af stor praktisk betydning. Mange af dem bruges i medicin. Glycerin fås fra propen. Denne polyvalente alkohol er et fremragende opløsningsmiddel, og hvis den bruges i stedet for vand, vil opløsningerne være mere koncentrerede. Til medicinske formål opløses deri alkaloider, thymol, jod, brom osv. Glycerin bruges også til fremstilling af salver, pastaer og cremer. Det forhindrer dem i at tørre ud. I sig selv er glycerin et antiseptisk middel.
Ved reaktion med hydrogenchlorid opnås derivater, der bruges som lokalbedøvelse, når de påføres huden, samt til kortvarig anæstesi med mindre kirurgiske indgreb ved brug af inhalation.
Alkadiener er alkener med to dobbeltbindinger i et molekyle. Deres hovedanvendelse- produktion af syntetisk gummi, hvoraf der så laves forskellige varmepuder og sprøjter, sonder og katetre, handsker, brystvorter og meget mere, hvilket ganske enkelt er uundværligt ved pleje af syge.
Industrielle applikationer
Branchetype | Hvad bruges | Hvordan kan de bruges |
Landbrug | ethene | fremskynder modningen af grøntsager og frugter, afløvning af planter, film til drivhuse |
Paint-colorful | ethen, buten, propen osv. | til opnåelse af opløsningsmidler, ethere, opløsningsmidler |
Engineering | 2-methylpropen, ethen | produktion af syntetisk gummi, smøreolier, frostvæske |
Fødevareindustrien | ethene | produktion af teflon, ethylalkohol, eddikesyre |
Kemisk industri | ethen, polypropylen | modtag alkoholer, polymerer (polyvinylchlorid, polyethylen, polyvinylacetat, polyisobutylen, acetaldehyd |
Minedrift | ethen et al | sprængstoffer |
Alkener og deres derivater har fundet bredere anvendelse i industrien. (Hvor og hvordan alkener bruges, se tabellen ovenfor).
Dette er kun en lille del af brugen af alkener og deres derivater. Hvert år stiger behovet for olefiner kun, hvilket betyder, at behovet for deres produktion også stiger.
(Svar: buten-2.)