Hydrering af propylen: reaktionsligning

Indholdsfortegnelse:

Hydrering af propylen: reaktionsligning
Hydrering af propylen: reaktionsligning
Anonim

Økologiske stoffer indtager en vigtig plads i vores liv. De er hovedkomponenten i de polymerer, der omgiver os over alt: disse er plastikposer og gummi såvel som mange andre materialer. Polypropylen er ikke det sidste trin i denne serie. Det findes også i forskellige materialer og bruges i en række industrier såsom byggeri, husholdningsbrug som materiale til plastikkopper og andre små (men ikke industriel skala) behov. Før vi taler om en sådan proces som hydrering af propylen (takket være, som vi i øvrigt kan få isopropylalkohol), lad os vende os til historien om opdagelsen af dette stof, der er nødvendigt for industrien.

hydrering af propylen
hydrering af propylen

Historie

Som sådan har propylen ingen åbningsdato. Imidlertid blev dens polymer - polypropylen - faktisk opdaget i 1936 af den berømte tyske kemiker Otto Bayer. Selvfølgelig vidste man teoretisk, hvordan så vigtigt materiale kunne skaffes, men det var ikke muligt at gøre dette i praksis. Dette var først muligt i midten af det tyvende århundrede, da de tyske og italienske kemikere Ziegler og Natt opdagede en katalysator til polymerisation af umættede kulbrinter (med en eller flere multiple bindinger), somsenere kaldte de det Ziegler-Natta-katalysatoren. Indtil det øjeblik var det absolut umuligt at få polymerisationsreaktionen af sådanne stoffer til at fortsætte. Polykondensationsreaktioner var kendte, når stoffer uden indvirkning af en katalysator blev kombineret til en polymerkæde, hvilket danner biprodukter. Men det var ikke muligt at gøre dette med umættede kulbrinter.

En anden vigtig proces forbundet med dette stof var dets hydrering. Propylen i årene med begyndelsen af dets brug var ret meget. Og alt dette skyldes metoderne til at genvinde propen opfundet af forskellige olie- og gasforarbejdningsvirksomheder (dette kaldes nogle gange også det beskrevne stof). Da olie blev knækket, var det et biprodukt, og da det viste sig, at dets derivat, isopropylalkohol, er grundlaget for syntesen af mange stoffer, der er nyttige for menneskeheden, patenterede mange virksomheder, såsom BASF, deres metode til at fremstille den. og begyndte at massehandle denne forbindelse. Propylenhydrering blev prøvet og anvendt før polymerisation, hvilket er grunden til, at acetone, hydrogenperoxid, isopropylamin begyndte at blive produceret før polypropylen.

propylenhydreringsreaktion
propylenhydreringsreaktion

Processen med at adskille propen fra olie er meget interessant. Det er til ham, vi nu vender os.

Adskillelse af propylen

Faktisk er hovedmetoden i teoretisk forstand kun én proces: pyrolyse af olie og tilhørende gasser. Men teknologiske implementeringer er bare et hav. Faktum er, at enhver virksomhed stræber efter at få en unik måde og beskytte den.patent, og andre sådanne virksomheder leder også efter deres egne måder at stadig producere og sælge propen som et råmateriale eller omdanne det til forskellige produkter.

Pyrolyse ("pyro" - brand, "lysis" - ødelæggelse) er en kemisk proces, hvor et komplekst og stort molekyle opdeles i mindre under påvirkning af høj temperatur og en katalysator. Olie er som bekendt en blanding af kulbrinter og består af lette, mellemstore og tunge fraktioner. Af de første opnås den laveste molekylvægt, propen og ethan under pyrolyse. Denne proces udføres i specielle ovne. For de mest avancerede fremstillingsvirksomheder er denne proces teknologisk anderledes: nogle bruger sand som varmebærer, andre bruger kvarts, andre bruger koks; du kan også opdele ovne efter deres struktur: der er rørformede og konventionelle, som de kaldes, reaktorer.

Men pyrolyseprocessen gør det muligt at opnå utilstrækkelig ren propen, da der derudover dannes et stort antal kulbrinter der, som så skal adskilles på ret energikrævende måder. Derfor, for at opnå et renere stof til efterfølgende hydrering, bruges dehydrogenering af alkaner også: i vores tilfælde propan. Ligesom polymerisering sker ovenstående proces ikke bare. Sp altningen af brint fra et molekyle af en mættet kulbrinte sker under påvirkning af katalysatorer: trivalent chromoxid og aluminiumoxid.

Nå, før vi går videre til historien om, hvordan hydreringsprocessen foregår, lad os vende os til strukturen af vores umættede kulbrinte.

hydreringpropylen ligning
hydreringpropylen ligning

Funktioner ved strukturen af propylen

Propen i sig selv er kun det andet medlem af alkenserien (kulbrinter med en dobbeltbinding). Med hensyn til lethed er det kun næst efter ethylen (hvoraf, som du måske gætte, polyethylen er lavet - den mest massive polymer i verden). I sin normale tilstand er propen en gas, ligesom dens "slægtning" fra alkanfamilien, propan.

Men den væsentlige forskel mellem propan og propen er, at sidstnævnte har en dobbeltbinding i sin sammensætning, som radik alt ændrer dens kemiske egenskaber. Det giver dig mulighed for at binde andre stoffer til et umættet kulbrintemolekyle, hvilket resulterer i forbindelser med helt andre egenskaber, ofte meget vigtige for industrien og hverdagen.

Det er tid til at tale om reaktionsteori, som faktisk er emnet for denne artikel. I det næste afsnit vil du lære, at hydreringen af propylen producerer et af de industrielt vigtigste produkter, samt hvordan denne reaktion opstår, og hvad er nuancerne i den.

hydrering af propylen producerer
hydrering af propylen producerer

Hydration Theory

Først, lad os vende os til en mere generel proces - solvation - som også inkluderer reaktionen beskrevet ovenfor. Dette er en kemisk omdannelse, som består i tilsætning af opløsningsmiddelmolekyler til opløste molekyler. Samtidig kan de danne nye molekyler, eller de såkaldte solvater, partikler bestående af molekyler af et opløst stof og et opløsningsmiddel forbundet ved elektrostatisk vekselvirkning. Vi er kun interesserededen første type stoffer, fordi under hydreringen af propylen dannes et sådant produkt overvejende.

Ved solvatisering på den ovenfor beskrevne måde, bindes opløsningsmiddelmolekylerne til det opløste stof, og der opnås en ny forbindelse. I organisk kemi danner hydrering overvejende alkoholer, ketoner og aldehyder, men der er et par andre tilfælde, såsom dannelsen af glykoler, men dem vil vi ikke berøre. Faktisk er denne proces meget enkel, men samtidig ret kompliceret.

det eneste produkt dannes under hydratiseringen af propylen
det eneste produkt dannes under hydratiseringen af propylen

Hydreringsmekanisme

Dobbeltbinding består som bekendt af to typer forbindelse af atomer: pi- og sigma-bindinger. Pi-bindingen er altid den første til at bryde under hydreringsreaktionen, da den er mindre stærk (den har en lavere bindingsenergi). Når den går i stykker, dannes der to ledige orbitaler ved to nabokulstofatomer, som kan danne nye bindinger. Et vandmolekyle, der eksisterer i opløsning i form af to partikler: en hydroxidion og en proton, er i stand til at forbinde sig langs en brudt dobbeltbinding. I dette tilfælde er hydroxidionen knyttet til det centrale carbonatom, og protonen - til det andet ekstreme. Under hydratiseringen af propylen dannes der således overvejende propanol 1 eller isopropylalkohol. Dette er et meget vigtigt stof, da det, når det oxideres, kan opnås acetone, som er meget udbredt i vores verden. Vi sagde, at det overvejende er dannet, men det er ikke helt sandt. Jeg må sige dette: det eneste produkt, der dannes under hydreringen af propylen, og dette er isopropylalkohol.

Dette er selvfølgelig alle finesserne. Faktisk kan alt beskrives meget lettere. Og nu vil vi finde ud af, hvordan en sådan proces som propylenhydrering registreres i skoleforløbet.

Reaktion: hvordan det sker

I kemi er alt norm alt betegnet enkelt: ved hjælp af reaktionsligninger. Så den kemiske omdannelse af stoffet under diskussion kan beskrives på denne måde. Hydratiseringen af propylen, hvis reaktionsligning er meget enkel, forløber i to trin. Først brydes pi-bindingen, som er en del af det dobbelte. Derefter nærmer et vandmolekyle i form af to partikler, en hydroxidanion og en hydrogenkation, propylenmolekylet, som i øjeblikket har to ledige steder til dannelse af bindinger. Hydroxidionen danner en binding med henholdsvis det mindre hydrogenerede kulstofatom (det vil sige med det, hvortil der er knyttet færre brintatomer), og protonen med det resterende yderpunkt. Således opnås et enkelt produkt: den mættede monovalente alkohol isopropanol.

Hvordan optager man en reaktion?

Nu vil vi lære, hvordan man i kemisk sprog skriver en reaktion, der afspejler en proces, såsom hydrering af propylen. Formlen vi skal bruge er: CH2 =CH - CH3. Dette er formlen for det oprindelige stof - propen. Som du kan se, har den en dobbeltbinding, markeret med "=", og det er her, der vil blive tilsat vand, når propylenet er hydreret. Reaktionsligningen kan skrives således: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hydroxylgruppen i parentes betyderat denne del ikke er i formlens plan, men under eller over. Her kan vi ikke vise vinklerne mellem de tre grupper, der strækker sig fra det midterste carbonatom, men lad os sige, at de er nogenlunde ens med hinanden og udgør 120 grader.

Hvor gælder det?

Vi har allerede sagt, at stoffet opnået under reaktionen bruges aktivt til syntese af andre vitale stoffer. Den minder i struktur meget om acetone, hvorfra den kun adskiller sig ved, at der i stedet for en hydroxogruppe er en ketogruppe (det vil sige et oxygenatom forbundet med en dobbeltbinding til et nitrogenatom). Som bekendt bruges acetone i sig selv i opløsningsmidler og lak, men derudover bruges det som reagens til den videre syntese af mere komplekse stoffer, såsom polyurethaner, epoxyharpikser, eddikesyreanhydrid og så videre.

propylen hydreringsformel
propylen hydreringsformel

Acetoneproduktionsreaktion

Vi synes, det ville være nyttigt at beskrive omdannelsen af isopropylalkohol til acetone, især da denne reaktion ikke er så kompliceret. Til at begynde med fordampes propanol og oxideres med oxygen ved 400-600 grader Celsius på en speciel katalysator. Et meget rent produkt opnås ved at udføre reaktionen på et sølvnet.

propylenhydratiseringsreaktionsligning
propylenhydratiseringsreaktionsligning

Reaktionsligning

Vi vil ikke gå i detaljer om mekanismen for reaktionen mellem oxidation af propanol til acetone, da det er meget kompliceret. Vi begrænser os til den sædvanlige kemiske transformationsligning: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Som du kan se, er alt ganske enkelt på diagrammet, men det er værd at dykke ned i processen, og vi vil støde på en række vanskeligheder.

Konklusion

Så vi analyserede processen med propylenhydratisering og studerede reaktionsligningen og mekanismen for dens forekomst. De overvejede teknologiske principper ligger til grund for de virkelige processer, der foregår i produktionen. Som det viste sig, er de ikke særlig svære, men de har reelle fordele for vores daglige liv.

Anbefalede: