En meget interessant historisk figur er den russiske prins Oleg. Hans fødselsdato kendes ikke med sikkerhed. Kronikken siger, at Rurik på sit dødsleje udnævnte prins Oleg til sin søn Igors værge og placerede ham over Novgorod-fyrstendømmet. Det var den rigtige beslutning. Oleg erstattede faktisk Igors far og opdragede ham som en ret uddannet og stærk person.
På det tidspunkt var prinsernes hovedmål at udvide deres fyrstendømmers territorier gennem fredelig underkastelse eller erobring af nye lande. Dette blev et af hovedmålene for Prins Oleg. Han besluttede at etablere fuld kontrol over handelsruten til Byzans ved at erobre fyrstedømmet Kiev, som var centrum for russisk handel. På det tidspunkt regerede guvernørerne Askold og Dir i Kiev, som vilkårligt tog magten. I 882 drog et mangfoldigt hold ledet af prins Oleg ud på et felttog. Han tog Igor med sig.
Som kronikken siger, da hæren ledet af prins Oleg nærmede sig byen på både, bad han Askold og Dir om at mødes med ham. Hans hold stoppede angiveligt ved byen og bevægede sig på et felttog mod syd. Da Kiev-herskerne gik ned til bådene,Oleg viste dem Igor og sagde, at de ikke var prinser og ikke af en fyrstefamilie, men han var søn af Rurik. Derefter dræbte Novgorod-krigerne forræderisk Kyiv-herskerne. Byens indbyggere turde ikke modsætte sig prins Oleg. Derudover underkastede mange kyststammer sig frivilligt til hans autoritet.
På det tidspunkt blev slaverne udsat for razziaer af pechenegerne og hyldede herskerne for beskyttelse. Snart førte Prins Olegs kampagner og aktiviteter til, at statens sydlige grænser blev mere sikre. Samtidig fortsatte prinsen med at underordne andre slaviske stammer, som var fjernere fra Dnepr, til sin magt. Ofte var det nødvendigt at handle med magt, for det var ikke alle, der ville hylde. Men som et resultat af mange vanskelige kampagner lykkedes det Oleg at forene de østlige slaver politisk og i virkeligheden skabe den første russiske stat. Allerede i begyndelsen af det 10. århundrede kan stammenavne sjældent findes i annalerne. De gav plads til regioner og byer.
Ifølge annalerne gennemførte prinsen i 907 et felttog mod Konstantinopel. Hans hær drog afsted på både, hvoraf der var mindst to tusinde. Kavaleriet bevægede sig langs kysten. Kronikøren Nestor siger, at byzantinerne lukkede sig i byen og efterlod dens omgivelser til at blive plyndret. Han taler også om grusomheden hos prinsens krigere, som torturerede lokalbefolkningen og druknede mennesker i live i havet.
Som et resultat sagsøgte byzantinerne for fred og indvilligede i at betale tribut, hvilket beløb sig til 12 sølvhryvnias pr. person. Efter det varen ret kompetent fredstraktat, selv efter nutidens standarder, blev underskrevet. Ifølge ham fik russiske købmænd privilegier og kunne handle toldfrit. En interessant kendsgerning er, at i de byzantinske kejsers tjeneste var der mange russere. Prædikanter og præster rejste fra Byzans til Rusland, hvilket førte til en stigning i antallet af kristne.
Oleg døde i 912. Ifølge legenden blev prinsen forudsagt, at hans elskede hest ville bringe døden til ham. Oleg var en overtroisk person og sad ikke på ham mere, selvom han elskede ham meget. Men efter mange år, da han huskede sin hest, gik han for at se på sine rester. Som et resultat døde prinsen af et slangebid, der kravlede ud af dyrets kranium.
