Cycliske mættede kulbrinter: hvordan de opnås. Cykloalkaner

Indholdsfortegnelse:

Cycliske mættede kulbrinter: hvordan de opnås. Cykloalkaner
Cycliske mættede kulbrinter: hvordan de opnås. Cykloalkaner
Anonim

I artiklen vil vi overveje fremstillingen af cycloalkaner og funktionerne i deres struktur. Lad os prøve at forklare disse stoffers karakteristiske egenskaber baseret på deres struktur.

Structure

Til at begynde med, lad os analysere strukturen af den navngivne klasse af organiske kulbrinter. Alle cykliske forbindelser er opdelt i heterocykliske og carbocykliske arter.

Den anden gruppe har tre carbonatomer inde i den lukkede cyklus. Heterocykliske forbindelser indeholder udover kulstof også atomer af svovl, oxygen, fosfor og nitrogen i deres molekyler.

Der er en opdeling af carbocykliske forbindelser i aromatiske og alicykliske stoffer.

opnåelse af cycloalkan
opnåelse af cycloalkan

Alicykliske stoffer

Disse inkluderer cycloalkaner. De kemiske egenskaber og produktion af disse stoffer bestemmes præcist af den lukkede struktur af denne klasse af kulbrinter.

Alicykliske stoffer er dem, der har en eller flere ikke-aromatiske cyklusser. Fremstillingen og anvendelsen af cycloalkaner betragtes ud fra deres forhold til alicykliske forbindelser.

Klassificering

Den enkleste repræsentant for denne klassekulbrinte er cyclopropan. Det har kun tre kulstofatomer i sin struktur. Repræsentanter for denne homologe serie kaldes også paraffiner. Med hensyn til deres kemiske og fysiske egenskaber ligner de mættede kulbrinter. Molekyler indeholder enkeltbindinger dannet af hybridorbitaler. I cycloalkaner er hybridiseringstypen sp3.

Klassens samlede sammensætning er udtrykt ved formlen СНН2н. Disse forbindelser er interklasse-isomerer af ethylencarbonhydrider.

I henhold til den moderne internationale substitutionsnomenklatur, når der navngives repræsentanter for denne klasse, tilføjes præfikset "cyclo" til det tilsvarende kulbrinte med hensyn til antallet af atomer. I dette tilfælde opnås for eksempel cyclohexan, cyclopentan. Den rationelle nomenklatur giver navne i henhold til antallet af lukkede methylengrupper CH2. På grund af dette vil cyclopropan blive kaldt trimethylen, og cyclobutan - tetramethylen.

Denne klasse af organiske stoffer er karakteriseret ved strukturel isomerisme med hensyn til antallet af kulstofatomer i kredsløbet, såvel som optisk isomerisme.

metoder til at opnå cycloalkaner
metoder til at opnå cycloalkaner

Uddannelsesmuligheder

Lad os nu se på, hvordan modtagelse fungerer. Cykloalkaner kan fås på flere måder, alt efter hvilket udgangsmateriale der vælges til at udføre den kemiske omdannelse. Vi vil analysere de vigtigste muligheder for syntese af paraffiner.

Så hvordan er det at få dem? Cykloalkaner dannes ved ringslutning af diahalogenderivater af mættede kulbrinter. På en lignende kemisk måde,fire- og treleddede cyklusser. For eksempel cyclopropan. Lad os overveje dets fremstilling mere detaljeret - cycloalkaner, som er de første repræsentanter for denne homologe serie, dannes ved indvirkning af metallisk magnesium eller zink på dihalogenderivatet af den tilsvarende alkan.

Og hvordan kan fem- og seks-leddede cykliske forbindelser dannes, hvordan opnås de? Det er ret vanskeligt at skabe cycloalkaner med et sådant antal carbonatomer i strukturen, da der på grund af konformationen vil være et problem med molekylets cyklisering. Dette fænomen forklares ved fri rotation i C-C-bindingen, hvilket signifikant reducerer sandsynligheden for at opnå en cyklisk forbindelse. Til dannelsen af disse repræsentanter for cycloalkaner virker 1, 2- eller 1, 3-dihalogenderivater af den tilsvarende alkan som udgangsmaterialer

Blandt metoderne til syntese af paraffiner fremhæver vi også processen med decarboxylering af dicarboxylsyrer og s alte. Fem- og seksleddede cycloalkaner opnås ved intermolekylær kondensation.

Og blandt de særlige metoder til deres dannelse bemærker vi reaktionen mellem alkener og carbener, reduktionen af oxygenholdige derivater af cycloforbindelser.

produktion og anvendelse af cycloalkaner
produktion og anvendelse af cycloalkaner

Kemiske egenskaber

Alle mulige måder at opnå cycloalkaner på og deres vekselvirkning er bestemt af den kemiske strukturs særegenheder. I betragtning af tilstedeværelsen af en cyklisk struktur, blandt de vigtigste kemiske egenskaber ved cycloalkaner, fremhæver vi reaktionerne ved hydrogentilsætning (hydrogenering), dens eliminering (dehydrogenering).

For reaktionerder anvendes en katalysator, i hvilken rolle platin, palladium kan virke. Interaktionen udføres ved en forhøjet temperatur, dens værdi afhænger af cyklussens størrelse. Når et cyklisk carbonhydridmolekyle udsættes for UV-stråling, kan der udføres en chloreringsreaktion (tilsætning af klor).

Som alle repræsentanter for organiske forbindelser er cycloalkan i stand til at indgå i en forbrændingsreaktion, der efter interaktion danner kuldioxid, vanddamp. Denne reaktion refererer til eksoterme processer, da den er ledsaget af frigivelsen af en tilstrækkelig mængde varme.

cycloalkaner kemiske egenskaber og fremstilling
cycloalkaner kemiske egenskaber og fremstilling

Konklusion

Paraffiner er lukkede kulbrinteforbindelser dannet af dihalogenerede alkaner eller andre organiske forbindelser. Funktionerne i deres struktur bestemmer de grundlæggende kemiske egenskaber af cycloalkaner og deres anvendelsesområder. De bruges hovedsageligt i organisk syntese for at opnå oxygenholdige organiske stoffer.

Anbefalede: