Alifatiske aminosyrer - derivater af carboxylsyrer - er vidt udbredt i naturen. De spiller en vigtig rolle i mange vitale processer. På grundlag heraf fremstilles nogle typer medicin.
Alifatisk aminosyre - hvad er det?
Aminosyrer udfører vigtige funktioner i den menneskelige krop og andre dyr, da de er neurotransmittere og "byggesten" til at opbygge proteiner. De er også nødvendige for korrekt stofskifte.
Alifatiske aminosyrer er en række forskellige aminocarboxylaminosyrer, hvori amino- og carboxylgrupperne er bundet til et alifatisk carbonatom. Udtrykket "alifatisk" henviser til lineære eller forgrenede kæder af atomer af et givet grundstof.
Størstedelen af de aminosyrer, der er blevet isoleret fra levende organismer, er alifatiske. I kemi bruger de hovedsageligt dagligdags navne på disse stoffer i henhold til de oprindelige proteiner, hvorfra de er opnået, da de ifølge den systematiske nomenklatur har for besværlige navne.
Typer af forbindelser efter struktur
Alifatiske aminosyrer, afhængigt af placeringen af amino- og carboxylgrupperne, er opdelt i følgende typer:
- Alfa-isomerer. Disse omfatter hovedparten af naturlige forbindelser, der findes i planter, mikroorganismer og dyr. De findes også i meteoritter, og strukturen af disse stoffer er den samme som for jordlevende væsener.
- Betta-aminosyrer. Et eksempel er β-alanin, som er en del af coenzym A. Sidstnævnte er involveret i syntese og oxidation af fedtsyrer.
- Gamma-isomerer. En af de klareste repræsentanter for denne gruppe er ɣ-aminosmørsyre (GABA), den vigtigste neurotransmitter i nervesystemet, der er ansvarlig for hæmning af nerveprocesser, svækkelse og undertrykkelse af excitation.
Alle alfa-type aminosyrer, undtagen glycin, har en asymmetrisk struktur, eksisterer i form af to spejlrefleksioner, der ikke kombineres i rummet (L- og D-aminosyrer) og har naturlig optisk aktivitet. De vigtigste L-aminosyrer er glycin, alanin, serin, cystein, asparaginsyre, tyrosin, leucin, glutamin, isoleucin, arginin, lysin, prolin.
Eksempler på alifatiske aminosyrer er vist i figuren nedenfor.
Typer af stoffer i henhold til andre kriterier
Der er også en klassificering efter arten af deltagelse af alifatiske aminosyrer i proteinsyntese.
- Proteinogene forbindelser fra L-serien, som er bundet til proteiner i ribosomer under kontrol af RNA. Demsekvensen er genetisk kodet. Der er kun tyve sådanne aminosyrer.
- Ikke-proteinogen (ikke-kodende), ikke en del af proteiner, men udfører vigtige funktioner (hovedsageligt deltagelse i metaboliske processer). Nogle af dem er giftige og giftige for mennesker.
I henhold til syre-base-egenskaber er alifatiske aminosyrer opdelt i 3 typer:
- syre (asparaginsyre og glutaminsyre);
- neutral, der indeholder det samme antal basiske og sure grupper;
- basic (histidin, arginin, lysin og andre).
Fysiske og kemiske egenskaber
Følgende egenskaber er typiske for alifatiske aminosyrer:
- struktur i form af bipolære ioner i krystallinsk tilstand;
- højt smeltepunkt (α-aminosyrer har ikke en klar værdi);
- god opløselighed i vand og vandige opløsninger af alkalier, syrer;
- amfoterisk;
- grundlæggende egenskaber i et surt miljø og omvendt;
- hvis mediets pH er større end det isoelektriske punkt, danner alifatiske aminosyrer s alte med alkalier, som opløses godt i vand.
Blandinger af disse stoffer med deres natrium- eller kaliums alte bruges til at fremstille bufferopløsninger til kemisk analyse.
Synthesis
BUnder laboratorieforhold er produktionen af disse forbindelser en vanskelig opgave, da de er optisk aktive, og under naturlige forhold sker deres produktion med deltagelse af enzymer. Derfor opnås kun racemiske aminosyrer, som er en blanding af optiske isomerer, kemisk.
Som udgangsmateriale anvendes α-halocarboxylsyrer, som, når de reageres med ammoniak, giver alifatiske aminosyrer. Der er andre måder at opnå - fra ketosyrer og deres derivater i processen med reduktiv aminering, fra malonester, aminoeddikesyre (glycin). Til syntese af aminosyrer i industriel skala anvendes mikrobiologiske teknologier. Ved hjælp af genteknologi isoleres disse stoffer fra proteinmolekyler produceret af specielt dyrkede mikroorganismer.
Rolle i naturen
Kun i planter og mikroorganismer er mere end 200 alifatiske aminosyrer blevet identificeret, og i alt er der over fem hundrede af dem i dag. De er en del af de antibakterielle stoffer (såsom penicillin), som mikroorganismer producerer og danner også cellevæggene i de fleste bakterier.
I dyrs krop udfører disse stoffer følgende hovedfunktioner:
- syntese af proteiner, enzymer, hormoner, coenzymer og andre vigtige organiske forbindelser;
- dannelse af biologisk aktive aminer (dopamin, noradrenalin, epinephrin, serotonin og andre);
- deltagelse i overførsel af nerveimpulser og metaboliske processer.
I menneskelige hjerneceller er der en aktiv metabolisme med deltagelse af aminosyrer, hvis koncentration er 7 gange højere end i blodplasma.
Medicinske ansøgninger
Anvendelsen af disse forbindelser til medicinske formål er baseret på deres evne til at deltage i udvekslingen af nitrogenholdige elementer og syntesen af biologisk aktive stoffer. Der er mange lægemidler, der indeholder alifatiske aminosyrer. Nedenfor er nogle af dem og deres anvendelse i terapeutisk praksis.
- Glutaminsyre - CNS-patologi, epilepsi, psykose, mental retardering hos børn, cerebral parese, Downs sygdom.
- Methionin - giftig leverskade (cirrhose, forgiftning med arsen, chloroform og andre toksiner), samt sygdomme i dette organ ved kronisk alkoholisme, diabetes mellitus.
- Aminalone er et neurotropt middel.
- Cysteine - mod grå stær.
- Acetylcystein - ved sygdomme i åndedrætssystemet som slimhindemiddel.
