Der er sådan en forbindelse: vinsyre. Det er et affaldsprodukt fra vinindustrien. Til at begynde med findes vinsyre i druesaft i form af dets sure natriums alt. Men under gæringsprocessen bliver sukker under påvirkning af speciel gær til alkohol, og herfra falder opløseligheden af vinsyres altet. Så udfældes det, som kaldes tandsten. Det krystalliseres, syrnes og til sidst opnås selve syren. Men det er ikke så enkelt med hende.
Pasteur
Faktisk indeholder opløsningen to syrer: vinsyre og en anden, drue. De adskiller sig ved, at vinsyre har optisk aktivitet (roterer planet af polariseret lys til højre), mens druesyre ikke har. Louis Pasteur undersøgte dette fænomen og fandt ud af, at krystallerne dannet af hver af syrerne er spejlbilleder af hinanden, det vil sige, at han foreslog en sammenhæng mellem krystallernes form og stoffernes optiske aktivitet. I 1848 annoncerede han efter en række eksperimenter en ny type isomerisme af vinsyrer, som han kaldte enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff introducerede konceptet med det såkaldte asymmetriske (eller chirale) carbonatom. Dette er det kulstof, der er bundet til fire forskellige atomer i et organisk molekyle. For eksempel i vinsyre har det andet atom i kæden en carboxylgruppe i sine naboer,brint, ilt og et andet stykke vinsyre. Da kulstof i denne konfiguration arrangerer sine bindinger i form af et tetraeder, er det muligt at opnå to forbindelser, der vil være spejlbilleder af hinanden, men det vil være umuligt at "overlægge" dem oven på hinanden uden at ændre rækkefølgen af bindinger i molekylet. Forresten, denne måde at definere chiralitet på er Lord Kelvins forslag: visningen af en gruppe af punkter (i vores tilfælde er punkter atomer i et molekyle), der har chiralitet i et ideelt fladt spejl, kan ikke kombineres med selve gruppen af punkter.
Symmetri af molekyler
Spejlforklaringen ser enkel og smuk ud, men i moderne organisk kemi, hvor virkelig enorme molekyler studeres, er denne spekulative metode forbundet med betydelige vanskeligheder. Så de vender sig til matematik. Eller rettere, symmetri. Der er såkaldte symmetrielementer - akse, plan. Vi vrid-vrider molekylet, efterlader symmetrielementet fast, og molekylet begynder, efter at have drejet gennem en bestemt vinkel (360°, 180° eller noget andet), at se nøjagtigt det samme ud som i begyndelsen.
Og det meget asymmetriske carbonatom introduceret af van't Hoff er grundlaget for den simpleste form for symmetri. Dette atom er det chirale centrum af molekylet. Det er tetraedrisk: det har fire bindinger med forskellige substituenter på hver. Og derfor, ved at dreje forbindelsen langs aksen, der indeholder et sådant atom, vil vi kun få et identisk billede efter en fuld rotation på 360 °.
Generelt kan det chirale centrum af et molekyle ikke kun være étatom. For eksempel er der sådan en interessant forbindelse - adamantan. Det ligner et tetraeder, hvor hver kant desuden er bøjet udad, og i hvert hjørne er der et kulstofatom. Tetraederet er symmetrisk omkring sit centrum, og det samme er adamantan-molekylet. Og hvis fire forskellige substituenter føjes til fire identiske "knuder" af adamantan, vil det også opnå punktsymmetri. Når alt kommer til alt, hvis du roterer det i forhold til dets indre "tyngdepunkt", vil billedet først falde sammen med det oprindelige efter 360 °. Her, i stedet for et asymmetrisk atom, spilles rollen som det chirale center af det "tomme" center af adamantan.
Stereoisomerer i bioorganiske forbindelser
Kiralitet er en ekstremt vigtig egenskab for biologisk aktive forbindelser. Kun isomerer med en vis struktur deltager i processerne med vital aktivitet. Og næsten alle stoffer, der er vigtige for kroppen, er arrangeret på en sådan måde, at de har mindst et chir alt center. Det mest populære eksempel er sukker. Det er glukose. Der er seks kulstofatomer i dens kæde. Af disse har fire atomer fire forskellige substituenter ved siden af sig. Det betyder, at der er 16 mulige optiske isomerer for glucose. Alle er opdelt i to store grupper efter konfigurationen af det asymmetriske carbonatom tættest på alkoholgruppen: D-saccharider og L-saccharider. Kun D-saccharider er involveret i metaboliske processer i en levende organisme.
Også et ret almindeligt eksempel på stereoisomerisme i bioorganisk kemi er aminosyrer. Helt naturligaminosyrer har aminogrupper nær det carbonatom, der er tættest på carboxylgruppen. I enhver aminosyre vil dette atom således være asymmetrisk (forskellige substituenter - carboxylgruppe, aminogruppe, hydrogen og resten af kæden; undtagelsen er glycin med to hydrogenatomer).
I henhold til konfigurationen af dette atom er alle aminosyrer også opdelt i D-serier og L-serier, kun i naturlige processer, i modsætning til sukkerarter, dominerer L-serien.
