Aminer kom helt uventet ind i vores liv. Indtil for nylig var der tale om giftige stoffer, som en kollision med kunne føre til døden. Og nu, efter halvandet århundrede, bruger vi aktivt syntetiske fibre, stoffer, byggematerialer, farvestoffer, som er baseret på aminer. Nej, de blev ikke sikrere, folk var simpelthen i stand til at "tæmme" dem og undertrykke dem, og opnå visse fordele for sig selv. Om hvilken, så taler vi videre.
Definition
Aminer er organiske forbindelser, der er derivater af ammoniak, i hvis molekyler brint er erstattet af kulbrinteradikaler. Der kan være op til fire på samme tid. Konfigurationen af molekyler og antallet af radikaler bestemmer de fysiske og kemiske egenskaber af aminer. Ud over carbonhydrider kan sådanne forbindelser indeholde aromatiske eller alifatiske radikaler eller en kombination deraf. Et karakteristisk træk ved denne klasse er tilstedeværelsen af et R-N-fragment, hvori R er en organisk gruppe.
Klassificering
Alle aminer kan opdeles i tre store grupper:
- I carbonhydridradikalets natur.
- Ifølge antallet af radikaler forbundet mednitrogenatom.
- Ved antallet af aminogrupper (mono-, di-, tre- osv.).
Den første gruppe omfatter alifatiske eller begrænsende aminer, repræsentanter for disse er methylamin og methylethylamin. Og også aromatisk - for eksempel anilin eller phenylamin. Navnene på repræsentanter for den anden gruppe er direkte relateret til mængden af kulbrinteradikaler. Så der skelnes mellem primære aminer (indeholdende en nitrogengruppe), sekundære (med to nitrogengrupper i kombination med forskellige organiske grupper) og tertiære (henholdsvis med tre nitrogengrupper). Navnene på den tertiære gruppe taler for sig selv.
Nomenklatur (navnedannelse)
For at danne navnet på forbindelsen tilføjes navnet på den organiske gruppe, der binder til nitrogen, med præfikset "amin", og selve grupperne er nævnt i alfabetisk rækkefølge, for eksempel: methylprotylamin eller methyldiphenylamin (i dette tilfælde indikerer "di", at forbindelsen har to phenylradikaler). Det er tilladt at lave et navn, hvis basis vil være carbon, og aminogruppen skal repræsenteres som en substituent. Derefter bestemmes dens position af indekset under elementbetegnelsen, for eksempel CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Nogle gange angiver tallet i øverste højre hjørne serienummeret på carbon.
Nogle forbindelser bevarer stadig trivielle, velkendte forenklede navne, som f.eks. anilin. Derudover kan der blandt dem være dem, der har brugt forkert sammensatte navnepå lige fod med systematiske, fordi det er nemmere og mere bekvemt for forskere og mennesker, der er langt fra videnskab, at kommunikere og forstå hinanden
Fysiske egenskaber
Sekundær amin er ligesom primær, i stand til at danne hydrogenbindinger mellem molekyler, omend lidt svagere end norm alt. Denne kendsgerning forklarer det højere kogepunkt (over hundrede grader), der er iboende i aminer sammenlignet med andre forbindelser med en lignende molekylvægt. Den tertiære amin er på grund af fraværet af en N-H-gruppe ikke i stand til at danne hydrogenbindinger, derfor begynder den at koge allerede ved niogfirs grader Celsius.
Ved stuetemperatur (atten - tyve grader Celsius) er kun lavere alifatiske aminer i form af en damp. De mellemste er i flydende tilstand, og de højere er i fast tilstand. Alle klasser af aminer har en bestemt lugt. Jo færre organiske radikaler i et molekyle, jo mere distinkt er det: fra næsten lugtfri højere forbindelser til mellemste, der lugter af fisk, og lavere, der lugter af ammoniak.
Aminer kan danne stærke hydrogenbindinger med vand, det vil sige, at de er meget opløselige i det. Jo flere kulbrinteradikaler der er til stede i et molekyle, jo mindre opløseligt er det.
Kemiske egenskaber
Som det er logisk at antage, er aminer derivater af ammoniak, hvilket betyder, at deres egenskaber ligner hinanden. Det er betinget muligt at skelne mellem tre typer kemiske interaktioner, der er mulige for disse forbindelser.
- Tænk først på ejendommeaminer som baser. De lavere (alifatiske) giver, når de kombineres med vandmolekyler, en alkalisk reaktion. Bindingen dannes af donor-acceptor-mekanismen, på grund af det faktum, at nitrogenatomet har en uparret elektron. Ved reaktion med syrer danner alle aminer s alte. Det er faste stoffer, der er meget opløselige i vand. Aromatiske aminer udviser svagere baseegenskaber, da deres enlige elektronpar skifter til benzenringen og interagerer med dens elektroner.
- Oxidation. Den tertiære amin oxideres let ved at kombineres med oxygen i den atmosfæriske luft. Derudover er alle aminer brandfarlige (i modsætning til ammoniak).
- Interaktion med salpetersyre bruges i kemi til at skelne mellem aminer, da produkterne af denne reaktion afhænger af antallet af organiske grupper, der er til stede i molekylet:
- lavere primære aminer danner alkoholer som et resultat af reaktionen;
- aromatiske primære præparater giver phenoler under lignende forhold;
- sekundære omdannes til nitrosoforbindelser (som det fremgår af den karakteristiske lugt);
- tertiære danner s alte, der hurtigt nedbrydes, så denne reaktion er uden værdi.
Specialegenskaber ved anilin
Anilin er en forbindelse med egenskaber, der er iboende i både aminogruppen og benzengruppen. Dette forklares ved den gensidige påvirkning af atomer i molekylet. På den ene side svækker benzenringen de grundlæggende (dvs. alkaliske) manifestationer i molekyletanilin. De er lavere end for alifatiske aminer og ammoniak. Men på den anden side, når aminogruppen påvirker benzenringen, bliver den tværtimod mere aktiv og indgår i substitutionsreaktioner.
Til kvalitativ og kvantitativ bestemmelse af anilin i opløsninger eller forbindelser anvendes en reaktion med bromvand, ved hvilken et hvidt bundfald i form af 2, 4, 6-tribromanilin falder til bunden af røret.
Aminer i naturen
Aminer findes over alt i naturen i form af vitaminer, hormoner, metaboliske mellemprodukter, de er i kroppen hos dyr og planter. Når levende organismer rådner, opnås der desuden mellemstore aminer, som i flydende tilstand spreder en ubehagelig lugt af sildelage. Den "kadaveriske gift", der er meget beskrevet i litteraturen, dukkede op netop på grund af den specifikke ambra af aminer.
I lang tid blev de stoffer, vi overvejer, forvekslet med ammoniak på grund af den lignende lugt. Men i midten af det nittende århundrede var den franske kemiker Wurtz i stand til at syntetisere methylamin og ethylamin og bevise, at de frigiver kulbrinter, når de brændes. Dette var den grundlæggende forskel mellem de nævnte forbindelser og ammoniak.
Opnåelse af aminer under industrielle forhold
Da nitrogenatomet i aminer er i den laveste oxidationstilstand, er reduktionen af nitrogenholdige forbindelser den enkleste og mest overkommelige måde at opnå dem på. Det er ham, der er meget brugt i industriel praksis på grund af dets billighed.
Den første metode er reduktion af nitroforbindelser. Reaktionen, der producerer anilinbærer navnet på videnskabsmanden Zinin og blev afholdt for første gang i midten af det nittende århundrede. Den anden metode er at reducere amider med lithiumaluminiumhydrid. Primære aminer kan også reduceres fra nitriler. Den tredje mulighed er alkyleringsreaktioner, dvs. indføring af alkylgrupper i ammoniakmolekyler.
Brug af aminer
Selv, i form af rene stoffer, bruges aminer kun lidt. Et sjældent eksempel er polyethylenpolyamin (PEPA), som gør det nemmere at hærde epoxy i hjemmet. Grundlæggende er en primær, tertiær eller sekundær amin et mellemprodukt i produktionen af forskellige organiske stoffer. Den mest populære er anilin. Det er grundlaget for en stor palet af anilinfarvestoffer. Farven, der vil vise sig i slutningen, afhænger direkte af det valgte råmateriale. Ren anilin giver en blå farve, mens en blanding af anilin, ortho- og para-toluidin vil være rød.
Alifatiske aminer er nødvendige for at producere polyamider såsom nylon og andre syntetiske fibre. De bruges i maskinteknik såvel som i produktion af reb, stoffer og film. Derudover anvendes alifatiske diisocyanater til fremstilling af polyurethaner. På grund af deres enestående egenskaber (lethed, styrke, elasticitet og evnen til at hæfte på enhver overflade), er de efterspurgte i byggebranchen (monteringsskum, lim) og i skoindustrien (anti-slip såler).
Medicin er et andet område, hvor aminer bruges. Kemi hjælper med at syntetisere antibiotika fra sulfonamidgruppen fra dem,som med succes bruges som andenlinjesmedicin, det vil sige reserve. I tilfælde af at bakterier udvikler resistens over for vigtige lægemidler.
Skadelige virkninger på den menneskelige krop
Det er kendt, at aminer er meget giftige stoffer. Enhver interaktion med dem kan forårsage sundhedsskade: indånding af dampe, kontakt med åben hud eller indtagelse af forbindelser i kroppen. Døden opstår på grund af iltmangel, da aminer (især anilin) binder til blodhæmoglobin og forhindrer det i at fange iltmolekyler. Alarmerende symptomer er åndenød, blå nasolabial trekant og fingerspidser, takypnø (hurtig vejrtrækning), takykardi, bevidsthedstab.
Hvis disse stoffer kommer i kontakt med bare områder på kroppen, skal du hurtigt fjerne dem med vat, der tidligere er gennemvædet med alkohol. Dette skal gøres så omhyggeligt som muligt for ikke at øge området for forurening. Hvis der opstår symptomer på forgiftning, bør du bestemt konsultere en læge.
Alifatiske aminer er en gift for nervesystemet og det kardiovaskulære system. De kan forårsage depression af leverfunktionen, dens dystrofi og endda onkologiske sygdomme i blæren.
