Fumarsyre er et af de stoffer, der dannes i cellerne hos mennesker og andre dyr i processen med naturligt stofskifte. Dets forbindelser bruges i medicin, landbrug, fødevare- og kemiske industrier. I store mængder kan dette stof forårsage negative reaktioner - allergier og mave-tarmsygdomme.
Generel beskrivelse
Fumarsyre er en isomer af ethylen-1,2-dicarboxylsyre i trans-konfigurationen (den har carbonhydridsubstituenter på modsatte sider af C-C-dobbeltbindingen). For første gang blev dette stof opnået fra ravsyre.
empirisk formel for fumarsyre: C4H4O4.
I udseende er forbindelsen et farveløst, lugtløst krystallinsk pulver.
Strukturformlen for fumarsyre er vist i nedenstående figur:
Syre findes i mange planter (europæisk dodder, corydalis, valmue og andre), laver og svampe og dannes også under gæringen af kulhydrater itilstedeværelsen af svampen Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
Fumarsyres vigtigste fysiske og kemiske egenskaber er som følger:
- Molekylvægt – 116,07 a.u. e.m.
- Opløselighed: o i alkoholer – god; o i vand og diethylether - svag; o i organiske opløsningsmidler - uopløselig.
- Smeltepunkt - 296,4 °С.
- Kogepunkt - 165 °C.
Fumarsyre og maleinsyre reduceres let til ravsyre. Ved oxidering med peroxidforbindelser dannes mesovinsyre, ved vekselvirkning med alkoholer opstår mono- og diestere (fumarater).
Biokemi
Fumarsyre findes i blodet hos en rask person i en koncentration på op til 3 mg/l. Det dannes som et mellemprodukt i tricarboxylsyrecyklussen, under syntesen af urinstof og oxidationen af visse aminosyrer og i menneskelig hud under påvirkning af ultraviolet stråling.
Fumarater spiller en vigtig rolle i menneskeligt væv under deres iltsult. I kombination med æblesyre og glutaminsyres alte øger de indholdet af ATP og glykogen, den vigtigste form for glukoselagring, en universel energikilde for celler. I forsøg på rotter blev det fundet, at dette stof øger varigheden af hjertets sammentrækning under dets isolation. Ved hæmoragisk chok hjælper fumarater med at øge dyrenes overlevelse.
Synthesis
Opnåelse af fumarsyre iindustriel skala fremstilles ved katalytisk isomerisering af maleinsyre i vandig opløsning. I Rusland bruges denne teknologi til at syntetisere industriel syre, som ikke er anvendelig i fødevareindustrien og apoteket på grund af tilstedeværelsen af tungmetals alte.
Højrenset fumarsyre af fødevarekvalitet er fremstillet af æble- eller vinsyre. Denne metode til fremstilling af et stof er forbundet med tekniske vanskeligheder (kræver arbejdskrævende flertrinsoprensning) og er dyrere. Kvaliteten af teknisk fumarsyre er i høj grad afhængig af renheden af maleinsyre, som fås fra malein- og phthalsyreanhydrider.
Application
I den kemiske industri bruges syre til at fremstille følgende stoffer:
- polyesterharpiks;
- syntetiske tørrende olier;
- plasticizers;
I fødevareindustrien (tilsætningsstof E297) bruges det som et syrningsmiddel (en erstatning for citron- og vinsyre) ved tilberedning af drikkevarer, slik og kager. Samtidig er dets forbrug lavere end for analoger. Fødevaretilsætningsstoffets tekniske egenskaber er reguleret i overensstemmelse med GOST 33269-2015.
Medicin
I medicin bruges denne forbindelse til følgende formål:
- dimethylether (dimethylfumarat) - behandling af hudpatologier (psoriasis, lav), multipel sklerose, skaldethed, granulomatøse sygdomme; svampedræbende, svampedræbendeafhjælpning;
- fumarsyrenatriums alt - infusionspræparater, krystalloide bloderstatninger med antihypoxisk antioxidantvirkning (bruges til gastroduodenal blødning, peritonitis, alvorlige termiske skader, hjertekirurgi, akut koronarsyndrom, hypovolæmi, omfattende blodtab, forgiftning);
- andre derivater – appetitforstærkere, beroligende midler, røntgenfaste midler, rhinitismedicin.
Blandt stofferne i den anden gruppe finder Mafusol, Mexidol, Konfumin og Polyoxyfumarin den største praktiske anvendelse.
Kliniske forsøg med fumarsyrepræparater er også i gang til behandling af patologier såsom:
- maligne neoplasmer;
- Huntingtons chorea;
- HIV;
- malaria.
Forsøg på dyr har vist, at en 1% syreopløsning taget sammen med mad i lang tid reducerer aktiviteten af kræftfremkaldende stoffer betydeligt.
Fumarsyre reducerer surhedsgraden i maven og påvirker mikrofloraen i mave-tarmkanalen. I tarmen skaber det et let surt miljø, som hæmmer væksten af sygdomsfremkaldende bakterier og skaber gunstige betingelser for udvikling af lakto-, bifidus- og acidobakterier. Men på grund af vanskeligheden ved at opnå en højt oprenset syre til farmaceutiske formål og til fremstilling af kosttilskud, bruges denne forbindelse sjældent.
Landbrug
I landdistrikternePå gården bruges fumarsyre som tilsætningsstof i foder til kæledyr til følgende funktioner:
- forbedring af stofskiftet i stressede situationer;
- øget foderfordøjelighed, øget appetit;
- stimulering af muskelrekruttering, accelerering af knogledannelse og ægdannelse hos fjerkræ (ikke-hormonal anabolsk);
- øgning af kroppens forsvar i perioden med massesygdomme og vaccination;
- normalisering af tarmfloraen, forebyggelse af svampe- og bakteriesygdomme.
Fumarsyre forårsager accelereret dannelse af ATP, fremmer ophobningen af næringsstoffer og ascorbinsyre, som er en af de vigtigste antioxidanter.
Sundhedsskade
Oprenset syre af høj kvalitet er sikkert for menneskers sundhed. Skaden af fumarsyre skyldes hovedsageligt, at skruppelløse producenter bruger et teknisk kvalitetsprodukt, der indeholder giftige urenheder af maleinsyre og tungmetals alte.
Dimethylfumarat bruges også som et billigt biocid til at beskytte lædermøbler og -sko mod svampeinfektioner under forsendelse. Men i denne egenskab kan syren forårsage alvorlige allergiske hudreaktioner. Så i Finland og Storbritannien krævede mere end tusind forbrugere økonomisk kompensation for sundhedsskader, når de købte kinesiske møbler. Siden 2008 har europæiske lande indført et forbud mod salg af sko og møbler imprægneret med dimethylfumarat.
