Hydroxykanelsyre. Fenolforbindelser. højere planter

Indholdsfortegnelse:

Hydroxykanelsyre. Fenolforbindelser. højere planter
Hydroxykanelsyre. Fenolforbindelser. højere planter
Anonim

Hydroxykanelsyrer (HCA) er en af typerne af komplekse forbindelser. De har en mangefacetteret effekt på den menneskelige krop. Takket være disse stoffer isoleret fra planter er der opnået værdifulde lægemidler med et bredt spektrum af virkninger. På trods af deres aktive brug i medicin er antioxidantmekanismen af phenolforbindelser endnu ikke fuldt ud forstået. Dette skyldes tilstedeværelsen af et stort antal af deres derivater og kompleksiteten af de naturlige komplekser, som de indgår i.

Generelle oplysninger

Hydroxykanelsyrer - generel beskrivelse
Hydroxykanelsyrer - generel beskrivelse

Hydroxykanelsyrer er en af de typer biologisk aktive stoffer, der er mest almindelige i planteverdenen. De tilhører phenoler og findes i næsten alle højere planter.

Disse syrer i planteverdenen findes både i fri form og i forskellige kombinationer, såvel som i sammensætningen af estere og glykosider. Glycosider er æterlignende stoffer, der består af 2 komponenter - saccharider (glukose, fruktose, m altose) og aglyconer (steroider, aldehyder, terpener og andre). Den sidste type forbindelse er den mesten værdifuld del af phytopreparationer baseret på glykosider, da den vigtigste terapeutiske virkning afhænger af dem.

Hvad er phenoler?

Den kemiske struktur af phenoler inkluderer hydroxylgrupper OH forbundet til carbonatomer i den aromatiske ring. Fenolgruppen findes i tyrosin, en aminosyre, der er til stede i alle levende organismers proteinmolekyler, og som også spiller en stor rolle i produktionen og aktiveringen af enzymer. Dyr modtager hovedsageligt denne type stoffer med mad. Fenoler produceres af planter for at beskytte mod infektionssygdomme og skader fra skadedyr.

I den frie form er phenol, der bruges i industrien, et giftigt miljøforurenende stof. Imidlertid har phenolforbindelser, og især polyphenoler, værdifulde farmakologiske egenskaber. Det enkleste og mest oplagte eksempel er salicylsyre. Dets derivat er kendt i medicin som aspirin. For første gang blev salicylsyre isoleret fra pilebark, og når den opvarmes, sp altes et molekyle kuldioxid fra, og der dannes phenol.

Farmakologiske egenskaber

Hydroxykanelsyrer - farmakologiske egenskaber
Hydroxykanelsyrer - farmakologiske egenskaber

Fenoler har følgende udt alte farmakologiske virkninger:

  • anti-inflammatorisk;
  • neuroprotective;
  • antiseptisk;
  • krampeløsende;
  • immunostimulerende;
  • antioxidant;
  • antiviral.

En af disse stoffers vigtigste funktioner er deltagelse i det oxidativegenvindingsprocesser, såvel som i mekanismen til neutralisering af aktivt oxygen (antioxidantvirkning).

Typiske repræsentanter

HCA er derivater af koffeinsyre. De mest fremtrædende repræsentanter for denne klasse af stoffer er følgende syrer:

  • cumaric (n-hydroxykanel);
  • chlorogenic (inklusive dets isomerer);
  • kaffe;
  • kaftar;
  • ferulsyre, feruloylkinsyre og dets isomerer;
  • cikorie;
  • sinapovaya.

De strukturelle formler for nogle af dem er vist i figuren nedenfor.

Hydroxykanelsyrer - strukturformler
Hydroxykanelsyrer - strukturformler

udbredelse

Hydroxykanelsyrer - prævalens
Hydroxykanelsyrer - prævalens

Hydroxykanelsyrer er højest i følgende plantedele:

  • tobaksblade;
  • umodne kaffebønner (grønne);
  • æbler;
  • grønne dele af oliefrø;
  • blåbærblade.

I henhold til typen af syrer, der er indeholdt i en betydelig mængde, kan følgende medicinske og spiselige planter skelnes:

  • chlorogenic - mælkebøtte;
  • kaftar, cikorie - druer, echinacea purpurea, cikorie;
  • transferula - flerårige korn (blågræs) urter, disfamilien (roer, spinat, quinoa og andre planter);
  • cumaric, kaffe, ferulic, synapisk - echinacea, tjørnfrugt, burrerod, rabarber, bjergarnica, kamille;
  • kompleks fra en kaffebar,ferulinsyre og kumarsyre - røde og solbær og andre typer bær.

Den mest udbredte af hydroxykanelsyrerne i højere planter er 3,4-dioxykanelsyre (det andet navn er kaffe), som ofte danner mere komplekse molekyler med kininsyre, vinsyre og shikiminsyre, cellulose, proteiner, lignin.

Betydningen af phenoler i planteriget

Disse stoffer har en dobbelt effekt på biosynteseprocesserne i planter. De har evnen til at danne rumlige isomerer, der adskiller sig meget i fysiologiske virkninger. Cis-isomerer, hvor substituenterne er på den ene side af den aromatiske ringplan, fremmer plantevæksten, og trans-isomerer tværtimod.

Hydroxykanelsyrer spiller en vigtig rolle i skadedyrs- og miljøresistens. De påvirker biosyntesen af flavonoidglykosider. Så med et fald i temperatur og et fald i belysning begynder en aktiv produktion af anthocyanin, hvilket fører til rødme af bladene. Således tilpasser planter sig til stressende forhold. I de beskadigede dele er der også et fald i phenol- og steroidstoffer. Disse forbindelser er involveret i processen med fotosyntese og respiration af planter, i metabolismen af kulhydrater og lipider.

Medicinske ansøgninger

Hydroxykanelsyrer - medicinske anvendelser
Hydroxykanelsyrer - medicinske anvendelser

Hydroxykanelsyrer er lovende forbindelser til udvikling af effektive lægemidler. I denne henseende er medicinalindustrien modnetbehovet for at skabe nye metoder til analyse og udvinding af disse stoffer fra plantematerialer.

Det er blevet fastslået, at HCC kan have følgende virkninger på den menneskelige krop:

  • ferulic, koffeinsyre, 1,4-dicofeylquinic acid - koleretisk effekt, øget nyrefunktion, stimulerer leveren til at neutralisere toksiner;
  • cumarsyre - tuberkulostatisk effekt (undertrykkelse af tuberkulinbacillens reproduktion);
  • kaffe, cikoriesyre – stærk antimikrobiel effekt;
  • ferulic acid - svækkelse af de skadelige virkninger af ioniserende stråling; antihypoxisk, antioxidant virkning, fald i dannelsen af pro-inflammatoriske faktorer, acceleration af DNA-syntese, antiarytmisk effekt.

Forsøg på dyr har vist, at ferulinsyre og koffeinsyre øger blodgennemstrømningen i hjernen betydeligt og reducerer risikoen for hævelse af vævet i dette organ ved iskæmisk skade.

Anbefalede: