Anilin er en organisk forbindelse, der indeholder en aromatisk kerne og en aminogruppe knyttet til den. Det kaldes også nogle gange phenylamin eller aminobenzen. Det er en olieagtig væske, farveløs, men med en karakteristisk lugt. Meget giftig.
Modtag
Anilin er et meget nyttigt mellemprodukt, så det produceres i relativt stor skala. Industriel syntese starter med benzen. Det nitreres ved 60°C med en blanding af koncentreret svovlsyre og salpetersyre. Dernæst reduceres den resulterende nitrobenzen med hydrogen ved en temperatur på ca. 250 °C under anvendelse af katalysatorer. Forhøjet blodtryk kan også forekomme.
I laboratoriet kan reduktion udføres med brint på tidspunktet for dets frigivelse. For at gøre dette omsættes metallisk zink eller jern i reaktionsblandingen med en syre. Det resulterende atomare hydrogen reagerer med nitrobenzen.
Det er muligt at opnå anilin i ét trin, hvis benzen omsættes med en blanding af natriumazid og aluminiumchlorid. Reaktionen varer ved12 timer. Udbyttet af denne reaktion er 63%.
Fysiske egenskaber
Som nævnt ovenfor er anilin en farveløs olieagtig væske. Ved en temperatur på -5,9 °C fryser det. Koger ved 184,4 °C. Næsten lige så tæt som vand (1,02 g/cm3). Anilin er opløseligt i vand, dog ret lidt. Men det er blandbart i ethvert forhold med forskellige organiske opløsningsmidler: benzen, toluen, acetone, diethylether, ethanol og mange andre.
Kemiske egenskaber
Anilins kemiske egenskaber er ret forskellige. For eksempel udviser det både sure og basiske egenskaber. Sidstnævnte skyldes, at aminogruppen kan binde en brintion (proton) til sig selv. Deraf navnet på denne proces - protonation. På grund af dette kan anilin interagere med syrer og danne s alte:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Sure egenskaber forklares ved, at brintatomerne i aminogruppen let sp altes fra og erstattes af andre atomer. Så anilin kan interagere med alkalimetaller. Reaktionen med kalium forløber uden katalysatorer, med natrium er tilstedeværelsen af katalysatorer nødvendig: kobber, nikkel, kobolt eller s alte af disse metaller. Denne reaktion kan også gå med calcium, men i dette tilfælde er opvarmning til 200 °C nødvendig.
Erstattet af brint og radikaler. Dette sker, når anilin reagerer med alkoholer. Reaktionen udføres i et surt medium, som det er nødvendigtprotonering af aminogruppen. Temperaturen af reaktionsblandingen skal holdes på ca. 220°C. Nogle gange påføres højtryk. Slutproduktet indeholder mono-, di- og trisubstituerede anilinderivater. For at opnå et rent stof er det derfor nødvendigt at bruge rensning, såsom destillation.
Alkylering kan også udføres under anvendelse af alkylhalogenider. Flere produkter kan også fås her.
Anilin kan også reagere på den aromatiske kerne. Norm alt er disse elektrofile substitutionsreaktioner (nitrering, sulfonering, alkylering, acylering). Aminogruppen aktiverer benzenkernen, så de nye grupper kommer i para-positionen. Halogenering er meget let. I dette tilfælde udskiftes alle brintatomer i kernen.
Som det kan ses af reaktionsligningerne, er de kemiske egenskaber af anilin ret forskellige. Ikke alle er opført her.
Application
På grund af dets fysiske og kemiske egenskaber bruges ren anilin kun i laboratorier som reagens eller organisk opløsningsmiddel. I industrien bruges al anilin på syntese af mere komplekse og nyttige forbindelser. For eksempel bruges anilinphosphat som en inhibitor (retarder) af kulstofstålkorrosion.
En stor del af anilin går til fremstilling af polyisocyanater, hvorfra der igen udvindes polyurethaner. Det er en organisk polymer, der bruges i mange industrier til at lave fleksible forme,beskyttende belægninger, lakker, fugemasser.
7% anilin bruges som et additiv til polymerer. Det kan enten være ren anilin eller forbindelser afledt af det. De spiller rollen som initiatorer, stabilisatorer, blødgøringsmidler, blæsemidler, vulkaniseringsmidler eller polymerisationsacceleratorer. Denne mangfoldighed opnås på grund af anilins specifikke kemiske egenskaber.
Kvælstofholdige organiske stoffer bruges ofte til fremstilling af farvestoffer. Anilin er ingen undtagelse. Mere end 150 forskellige farvestoffer syntetiseres direkte fra det, og endnu flere fra dets derivater. De vigtigste af disse er anilinsort, dybsort pigment, nigrosiner, induliner og azofarvestoffer.
Toksicitet
Anilin er et giftigt stof. Når det først er i blodet, danner det forbindelser, der forårsager iltsult. Det kan også trænge ind i kroppen i form af dampe, gennem huden eller slimhinderne. Tegn på anilinforgiftning er svaghed, svimmelhed, hovedpine. Ved mere alvorlig forgiftning opstår der kvalme, opkastning og øget hjertefrekvens.
Dette stof har en skadelig virkning på nervesystemet. Ved kronisk forgiftning kan der opstå hukommelsestab, søvnforstyrrelser og psykiske lidelser.
Førstehjælp til beruselse er at fjerne kilden til forgiftning og vaske offeret med varmt vand. Dette vil hjælpe med at opløse den anilin, der har sat sig på offerets hud. Der er også særlige modgifte. De sprøjtes ind i kroppen i alvorlige tilfælde.
